2'-deoxyadenosine-5'-[(phosphonomethyl) glycine ethyl ester] phosphoramidate | 1310799-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxyadenosine-5'-[(phosphonomethyl) glycine ethyl ester] phosphoramidate
• CAS: 1310799-55-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₆O₁₀P₂
• 分子量: 510.337
• InChiKey: BICXSWHXACQEGZ-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  232.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxyadenosine-5'-[(phosphonomethyl) glycine ethyl ester] phosphoramidate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2'-deoxyadenosine-5'-[(diethoxyl phosphinyl methyl) glycine] phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基丙酸是通过HIV-1逆转录酶进行DNA聚合的离去基团

  摘要：

  焦磷酸酯模拟物：脱氧腺苷单磷酸酯类似物的亚氨基二乙酸氨基磷酸酯，在氨基酸功能上带有延伸的脂肪链或膦酸部分，可作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。发现亚氨基二丙酸是焦磷酸盐的极佳模拟物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100160
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxyadenosine-5'-[(diethoxyl phosphinyl methyl) glycine ethyl ester] phosphoramidate 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2'-deoxyadenosine-5'-[(phosphonomethyl) glycine ethyl ester] phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基丙酸是通过HIV-1逆转录酶进行DNA聚合的离去基团

  摘要：

  焦磷酸酯模拟物：脱氧腺苷单磷酸酯类似物的亚氨基二乙酸氨基磷酸酯，在氨基酸功能上带有延伸的脂肪链或膦酸部分，可作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。发现亚氨基二丙酸是焦磷酸盐的极佳模拟物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100160

文献信息

• NOVEL PHOSPH(ON)ATE- AND SULF(ON)ATE-BASED PHOSPHATE MODIFIED NUCLEOSIDES USEFUL AS SUBSTRATES FOR POLYMERASES AND AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20120245029A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention provides phosphate-modified nucleosides represented by the structural formula (I): wherein W is O or S, and wherein B, R 1 ; R 3 and R 2 . are as defined herein. These compounds are useful as substrates for DNA/RNA polymerases, and as anti-viral agents in particular against HIV-1.

  这项发明提供了由结构式(I)表示的磷酸修饰核苷酸，其中W为O或S，而B、R1、R2和R3如此处所定义。这些化合物可作为DNA/RNA聚合酶的底物，特别是在抗击HIV-1方面作为抗病毒剂。