iso-naseseazine B | 1332848-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: iso-naseseazine B
• CAS: 1332848-44-8
• 化学式: C₃₂H₃₂N₆O₄
• 分子量: 564.644
• InChiKey: LQDCHAOARKZZQM-RZBZXPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nα-Boc-N1-Cbz-L-tryptophan methyl ester 在 silver hexafluoroantimonate 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基乙烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 iso-naseseazine B
  参考文献：
  名称：

  (+)-Naseseazines A 和 B 的简明总合成和立体化学修正：二酮哌嗪生物碱的区域选择性芳基二聚化

  摘要：

  描述了 (+)-naseseazines A 和 B 的简洁和对映选择性全合成。我们对二酮哌嗪的区域选择性和定向二聚化提供了其关键的 C3-C(sp(2)) 链接，这是一个具有合理生物遗传相关性的程序集。我们修改了 (+)-naseseazines A 和 B 的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja206743v

文献信息

• Molecular Dynamics Simulations Guide Chimeragenesis and Engineered Control of Chemoselectivity in Diketopiperazine Dimerases
  作者：Vikram V. Shende、Natalia R. Harris、Jacob N. Sanders、Sean A. Newmister、Yogan Khatri、Mohammad Movassaghi、Kendall N. Houk、David H. Sherman

  DOI：10.1002/anie.202210254

  日期：——

  The high-resolution crystal structure of C−N bond forming diketopiperazine dimerase, AspB, was solved. However, the near complete superposition of active site residues and bound substrates in AspB/NzeB masked the molecular basis for their orthogonal chemoselectivities. Molecular dynamics simulations guided rational chimeragenesis to reprogram NzeB dimerase selectivity. Substrate mimics further validated

  解析了形成 CN 键的二酮哌嗪二聚酶 AspB 的高分辨率晶体结构。然而，AspB/NzeB 中活性位点残基和结合底物近乎完全的叠加掩盖了它们正交化学选择性的分子基础。分子动力学模拟指导合理的嵌合生成以重新编程 NzeB 二聚酶选择性。底物模拟物进一步验证了化学趋异二聚酶的差异底物结合。
• Two Cytochrome P450 Enzymes from <i>Streptomyces</i> sp. NRRL S-1868 Catalyze Distinct Dimerization of Tryptophan-Containing Cyclodipeptides
  作者：Huili Yu、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02666

  日期：2019.9.6

  Heterologous expression in Streptomyces coelicolor and in vitro enzyme characterization proved that two P450 enzymes, AspB and NasB, from Streptomyces sp. NRRL S-1868 catalyze two new dimerization patterns of tryptophan-containing cyclodipeptides. Structure elucidation of the metabolites revealed an N1-C7' dimer of two cWP molecules as the predominant product of AspB and C3-C7' connected cWP with cWA as that of NasB.