(E)-1-(1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one | 1403580-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1403580-78-8
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O
• 分子量: 317.39
• InChiKey: QXQVFTJQVOVJAU-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one 、 硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到6-(1-benzyl-5-methyltriazol-4-yl)-4-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Facile water promoted synthesis of 1,2,3-triazolyl dihydropyrimidine-2-thione hybrids – Highly potent antibacterial agents

  摘要：

  An elegant and efficient synthesis of hitherto novel 1,2,3-triazolyl dihydropyrimidine-2-thione hybrids has been accomplished for the first time in a green solvent viz. water. The hybrid molecules exhibit significant antibacterial activity when screened against four human pathogens viz. Streptococcus pneumonia, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella typhi. In comparison to the commercially marketed tetracycline, some of them were equally potent and a few more potent. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.029
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.62h， 生成 (E)-1-(1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,2,3-triazolyl indole hybrids via SbCl3-catalysed Michael addition of indoles to 1,2,3-triazolyl chalcones

  摘要：

  通过在室温下研磨反应物，我们在极短的反应时间内高效、简便、环保地合成了 1,2,3-三唑基查尔酮杂化物（3a-u）。随后，在 SbCl3 催化下，吲哚与查耳酮的迈克尔加成反应以极好的收率得到了 1,2,3-三唑基吲哚杂环（5a-l）。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0281-x

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and DFT Studies of 4-(1-Benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-6-(o-tolyl)pyrimidin-2-amine
  作者：S. Murugavel、R. Madhanraj、Sangaraiah Nagarajan、Alagusundaram Ponnuswamy

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17818

  日期：——

  The compound (I), 4-(1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-6-(o-tolyl)pyrimidin-2-amine (C21H20N6), was synthesized and structurally characterized by elemental analysis, 1H NMR and 13C NMR and single crystal X-ray diffraction. The compound crystallizes as a colourless needle shaped in the monoclinic system, space group P21/n with cell constants: a = 11.2942(16) Å, b = 16.1209(18) Å, c = 10.6253(14) Å, a = g = 90°, b = 106.898 (5)°, V = 1851 (4) Å3, Z = 4. In the compound, the triazole and the pyrimidine rings are essentially planar. The molecular conformation is stabilized by an intramolecular C-H…N hydrogen bond, which generates an S(6) ring motif. The crystal packing is stabilized by intermolecular N-H…N and C-H…p hydrogen bonds thereby generating a three-dimensional supramolecular network. The molecular geometry was also optimized using density functional theory using (DFT/B3LYP) method with the 6-311G (d, p) basis set and compared with the experimental data.

  合成了化合物 (I)，即 4-(1-苄基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-6-(邻甲苯基)嘧啶-2-胺 (C21H20N6)，并通过元素分析、1H NMR 和 13C NMR 以及单晶 X 射线衍射对其结构进行了表征。该化合物呈无色针状单斜晶系结晶，空间群为 P21/n，晶胞常数为：a = 11.2942(16) Å，b = 16.1209(18) Å，c = 10.6253(14) Å，a = g = 90°，b = 106.898 (5)°，V = 1851 (4) Å3，Z = 4。在该化合物中，三唑环和嘧啶环基本上是平面的。分子构象由分子内的 C-H...N 氢键稳定，该氢键产生了一个 S(6) 环图案。分子间的 N-H...N 和 C-H...p 氢键稳定了晶体的堆积，从而形成了一个三维超分子网络。此外，还利用密度泛函理论（DFT/B3LYP）方法和 6-311G (d, p) 基集对分子几何形状进行了优化，并与实验数据进行了比较。