1-benzyl-2-ethynyl-1H-indole | 1262153-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-ethynyl-1H-indole
• 英文别名: 2-ethynyl-N-benzylindole
• CAS: 1262153-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: YECYJDPXQDXVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethynyl-1H-indole 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) choride dihydrate 、 硫酸 、 氧气 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 12-benzyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  calothrixin B的全合成通过顺序Sonogashira偶联/铜-催化的氧化环化†

  摘要：

  报道了抗疟疾吲哚[3，2- j ]菲啶生物碱花青素B的全合成。使用顺序的Sonogashira偶联和分子内/分子间方式的铜催化的氧化环化反应组装关键中间体酮酸酯11。

  DOI：

  10.1039/c5ob01766a
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-ethynyl-1H-indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以96%的产率得到1-benzyl-2-ethynyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  calothrixin B的全合成通过顺序Sonogashira偶联/铜-催化的氧化环化†

  摘要：

  报道了抗疟疾吲哚[3，2- j ]菲啶生物碱花青素B的全合成。使用顺序的Sonogashira偶联和分子内/分子间方式的铜催化的氧化环化反应组装关键中间体酮酸酯11。

  DOI：

  10.1039/c5ob01766a

文献信息

• Tandem Cyclopropane Ring-Opening/Conia-ene Reactions of 2-Alkynyl Indoles: A [3 + 3] Annulative Route to Tetrahydrocarbazoles
  作者：Huck K. Grover、Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol102627e

  日期：2011.1.21

  A Zn(NTf2)2 catalyzed tandem reaction consisting of a nucelophilic ring opening of 1,1-cyclopropanediesters by 2-alkynyl indoles followed by a Conia-ene ring closure results in the efficient one-step synthesis of tetrahydrocarbazoles. The adducts may be further elaborated to carbazoles.

  Zn（NTf 2）2催化的串联反应，包括2-炔基吲哚的1,1-环丙烷二酯的亲核开环，然后通过Conia-ene闭环，可有效地一步合成四氢咔唑。该加合物可以进一步加工成咔唑。
• Synthetic Strategy for Aryl(alkynyl)phosphinates by a Three-Component Coupling Reaction Involving Arynes, Phosphites, and Alkynes
  作者：Su Hyun Ji、Soomin Kim、Ghilsoo Nam、Duck-Hyung Lee、Seo-Jung Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03231

  日期：2022.11.18

  straightforward method for the synthesis of aryl(alkynyl)phosphinates was developed via a three-component coupling reaction involving arynes, phosphites, and alkynes. An array of aryl(alkynyl)phosphinates were produced from both aryl and aliphatic group-substituted acetylenes. This operationally simple reaction is tolerant to many functional groups, affording various aryl(alkynyl)phosphinates in moderate to

  通过涉及芳烃、亚磷酸酯和炔烃的三组分偶联反应，开发了一种高效且直接的合成芳基（炔基）次膦酸酯的方法。从芳基和脂肪族基团取代的乙炔中产生了一系列芳基（炔基）次膦酸盐。这种操作简单的反应对许多官能团具有耐受性，以中等到良好的收率提供各种芳基（炔基）次膦酸盐。通过将产物加工成各种含磷化合物，证明了该方法提供的炔基次膦酸盐的合成效用。
• One-Pot Catalytic Asymmetric Synthesis of Tetrahydrocarbazoles
  作者：Qiong-Jie Liu、Wen-Guang Yan、Lijia Wang、X. Peter Zhang、Yong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01909

  日期：2015.8.21

  A one-pot asymmetric synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbizoles has been developed via an enantioselective [3 + 3] annulation of 2-alkynylindoles and donor acceptor cyclopropanes. In the presence of chiral Lewis acids as catalysts, a series of optically active tetrahydrocarbazoles were furnished in high yields (63-87%) With good to excellent levels of enantioselectivity (up to 94% ee).