(R)-(-)-3-trimethylsilyloxymethyl-4-butanolide | 80656-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-(-)-3-trimethylsilyloxymethyl-4-butanolide
• CAS: 80656-72-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃Si
• 分子量: 188.299
• InChiKey: LBDSNPLNXYQOSW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-trimethylsilyloxymethyl-4-butanolide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3S)-(-)-2-(6-methylheptanoyl)-3-hydroxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  灰链霉菌失活突变体中链霉素生物合成诱导剂α-因子的光学活性形式的合成

  摘要：

  通过由对圆锥体酸合成其两个对映异构体，确定A因子2-（6-甲基庚酰基）-3-羟甲基-4-丁醇化物1a在C-3处的绝对构型为S。在灰链霉菌的无活性突变体中，（3S）-A因子作为链霉素生物合成诱导剂的活性是（3R）-异构体的2.5倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85019-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-paraconic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(-)-3-trimethylsilyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  灰链霉菌失活突变体中链霉素生物合成诱导剂α-因子的光学活性形式的合成

  摘要：

  通过由对圆锥体酸合成其两个对映异构体，确定A因子2-（6-甲基庚酰基）-3-羟甲基-4-丁醇化物1a在C-3处的绝对构型为S。在灰链霉菌的无活性突变体中，（3S）-A因子作为链霉素生物合成诱导剂的活性是（3R）-异构体的2.5倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85019-9

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of A-factor, the inducer of streptomycin biosynthesis in inactive mutants of
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81924-9

  日期：1981.1

  The absolute configuration at C-3 of A-factor, 2-(6-methylheptanoyl)-3-hydroxymethyl-4-butanolide 1a, was determined to be S by synthesizing(3S)-(+)-A-factor.

  通过合成（3S）-（+）-A-因子，将A-因子2-（6-甲基庚酰基）-3-羟甲基-4-丁醇化物1a在C-3处的绝对构型确定为S。