(2S,3R)<3-2H1>-serine | 59951-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)<3-2H1>-serine
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-deuterio-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 59951-81-4
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 106.086
• InChiKey: MTCFGRXMJLQNBG-PJDMKHIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)<3-2H1>-serine 在 氯磺酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到(2S,3R)-<3-2H1>serine O-sulfate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  D-氨基酸氨基转移酶和L-天冬氨酸氨基转移酶将自杀底物β-氯-D-丙氨酸和D-和L-丝氨酸O-硫酸盐转化为丙酮酸的立体化学

  摘要：

  β-氯代-D-丙氨酸和D-丝氨酸的O-硫酸盐被D-氨基酸氨基转移酶转化为假定的氨基丙烯酸酯中间体。这要么与磷酸吡ido醛反应形成酶的反应性抑制剂，要么对其质子化并水解以得到丙酮酸。已显示质子化反应以适度的立体选择性发生，表明在用氢替代离去基团时总体保留了立体化学。使用L-天冬氨酸氨基转移酶的L-丝氨酸O-硫酸盐的相应反应显示很少或没有立体定向性。

  DOI：

  10.1039/p19940002137
• 作为产物：
  描述：

  (2'R)-[2'-2H1]-3-C-(1-acetamido-2-hydroxyethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,3R)<3-2H1>-serine
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthon for Chirallyβ-DeuteratedL-Amino Acids and Synthesis of (3R)- and (3S)-[3–²H₁-l-Serine*

  摘要：

  我们开发了一种生产手性 β-氘代 l-氨基酸的不同的高对映选择性合成方法。该方法基于手性转录方法，以二丙酮-葡萄糖-3-酮（1）为模板。3-C-[2-2H1]-Ethenyl-3-O-(N-benzyl)methylthioformimidoyl-d-allo-derivatives (3b 和 3c)很容易从 1 中获得，经过卤离子辅助环化，可以得到具有高度非对映选择性和高效多功能的 5 元环氨基甲酸酯合成物，这些合成物具有一个立体化学定义的氚化卤甲基（分别为 4c 和 4d）。随后，这些合成物直接转化生成了 (3R)- 和 (3S)-[3-2H1]-l-丝氨酸。为了扩展这一方法，我们还对 4a-c 的关键卤代甲基进行了进一步的转化。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1248

文献信息

• Synthesis of (2S,3R)[3-2H1]- and (2S,3S)[2,3-2H2]-serines and (1R)[1-2H1]- and (1S,2RS)[1,2-2H2]-2-aminoethanols
  作者：David Gani、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39820000867

  日期：——

  (2S,3R)[3-2H1]-and (2S,3S)[2,3-2H2]-serines have been prepared by a route which includes a Baeyer–Villiger oxidation involving rearrangement of a secondary chiral centre; a 1H n.m.r. assay has been developed to assess stereochemical integrity of both prochiral centres in 2-aminoethanol and this shows that decarboxylation of each sample of serine proceeds without loss of chirality at C-3, yielding (1R)[1-2H1]-and

  （2小号，3 - [R）[3- 2 ħ 1 ] -和（2小号，3小号）[2,3- 2 ħ 2 ] -serines已经制备通过包括拜尔-维利格氧化，涉及的重排的路径次要手性中心；已开发出一种1 H nmr测定方法来评估2-氨基乙醇中两个前手性中心的立体化学完整性，这表明丝氨酸的每个样品的脱羧过程均在C-3进行，而没有手性损失，产生（1 R）[ 1-2 H 1 ]-和（1 S，2 RS）-[1,2- 2分别是H 2 ] -2-氨基乙醇。
• Tartrate dehydrogenase reductive decarboxylation: stereochemical generation of diastereotopically deuterated hydroxymethylenes
  作者：Mark W. Ruszczycky、Vernon E. Anderson

  DOI：10.1016/j.bioorg.2003.09.006

  日期：2004.2

  Concomitant with the ketonization of the intermediate enolate the C3 hydroxymethylene of glycerate necessarily acquires a proton from solvent. In D2O, the proton is shown to be added stereospecifically to form (2R,3R)-[3-2H]glycerate. The 1H-NMR assignments of the diastereotopic C3 protons of glycerate were confirmed by the enzymatic conversion of [1R-2H]fructose-6-phosphate to (2R,3R)-[3-2H]glycerate

  酒石酸脱氢酶催化中酒石酸还原还原为甘油酸。伴随中间体的酮化烯醇化，甘油酸酯的C 3羟亚甲基必须从溶剂获得质子。在D2O中，显示质子被立体定向​​添加形成（2R，3R）-[3-2H]甘油酯。通过[1R-2H]果糖-6-磷酸至（2R，3R）-[3-2H]甘油酸酯的酶促转化，确认了甘油酸酯的非对映体C3质子的1H-NMR分配。发生脱羧质子化并保留构型，这意味着一般酸与离去的羧酸盐位于中间体的同一面上。立体化学纯的（2R，3R）-[3-2H]甘油酸酯很容易合成，并用作（2S，
• Gani, David; Hitchcock, Peter B.; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1363 - 1372
  作者：Gani, David、Hitchcock, Peter B.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——
• Gani, David; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2393 - 2398
  作者：Gani, David、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of l-serine and l-cystine stereospecifically labeled with deuterium at the β-position
  作者：Makoto Oba、Akira Iwasaki、Hiroshi Hitokawa、Toshinori Ikegame、Hiroyuki Banba、Kozo Ura、Tadashi Takamura、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.039

  日期：2006.7

  The synthesis of L-serine and L-cystine stereospecifically labeled with deuterium at the beta-position is described. The carboxyl group of D-serine was transformed into chirally deuterium-labeled alcohol via asymmetric reduction of 1-deuterio aldehyde, while the original hydroxymethyl group was converted into a carboxyl functionality to afford (2S, 3R)-[3-H-2]serine. Functional group interconversions of the hydroxyl group in the obtained deuterium-labeled L-serine gave (2R, 2'R, 3S, 3'S)-[3, 3'-H-2(2)]cystine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.