(1'aS,7'bS)-1'a,7'b-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-oxireno[2,3-c]chromene]-6'-carbonitrile | 885058-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1'aS,7'bS)-1'a,7'b-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-oxireno[2,3-c]chromene]-6'-carbonitrile
• 英文别名: (1a'S,7b'S)-1a',7b'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-oxireno[2,3-c]chromene]-6'-carbonitrile
• CAS: 885058-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: OSCVNNGKKBHCPS-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-乙炔基-环己烷 在 manganese(II) triflate 、 N1,N2-Bis(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzene-1,2-diamine 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (1'aS,7'bS)-1'a,7'b-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-oxireno[2,3-c]chromene]-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Epoxidation of Alkenes Catalyzed by a Porphyrin-Inspired Manganese Complex

  摘要：

  A novel strategy for catalytic asymmetric epoxidation of a wide variety of olefins by a porphyrin-inspired chiral manganese complex using H2O2 as a terminal oxidant in excellent yield with up to greater than 99% ee has been successfully developed.

  DOI：

  10.1021/ol401812h

文献信息

• Asymmetric Counteranion-Directed Transition-Metal Catalysis: Enantioselective Epoxidation of Alkenes with Manganese(III) Salen Phosphate Complexes
  作者：Saihu Liao、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200905332

  日期：2010.1.12

  Paired up: A highly active and enantioselective ion‐pair epoxidation catalyst, consisting of an achiral MnIII–salen complex and a chiral phosphate counteranion, mediates the epoxidization of a wide range of alkenes with high yields and enantioselectivities (see scheme). The unique role of the counteranion is to stabilize an enantiomorphic conformation of the cationic Mn catalyst.

  配对：高活性和对映选择性离子对环氧化催化剂，由非手性Mn III -salen配合物和手性磷酸抗衡阴离子组成，可介导高产率和对映选择性的多种烯烃的环氧化。抗衡阴离子的独特作用是稳定阳离子Mn催化剂的对映体构象。
• Asymmetric Epoxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide by an in Situ-Formed Manganese Complex
  作者：Wen Dai、Sensen Shang、Bo Chen、Guosong Li、Lianyue Wang、Lanhui Ren、Shuang Gao

  DOI：10.1021/jo501178k

  日期：2014.7.18

  Asymmetric epoxidation of a variety of cis, trans, terminal, and trisubstituted olefins in excellent yields (up to 94%) and enantioselectivities (>99% ee) by an in situ-formed manganese complex using H2O2 has been developed. A relationship between the hydrophobicity of the catalyst imposed by ligand and the catalytic activity has been observed. The influence of the amount and identity of the acid additive

  已经开发出了使用H 2 O 2原位形成的锰配合物，可以以优异的收率（高达94％）和对映选择性（> 99％ee）对各种顺式，反式，端基和三取代的烯烃进行不对称环氧化。已经观察到配体施加的催化剂的疏水性与催化活性之间的关系。检查了酸添加剂的量和特性的影响，并且通过使用催化量的羧酸添加剂实现了改进的对映选择性。
• Synthesis of new chiral Mn(<scp>iii</scp>)–salen complexes as recoverable and reusable homogeneous catalysts for the asymmetric epoxidation of styrenes and chromenes
  作者：Pooja Chaudhary、Geeta Devi Yadav、Krishna K. Damodaran、Surendra Singh

  DOI：10.1039/d1nj04758b

  日期：——

  New chiral Mn(III)–salen complexes 1a–e and 2a–e were synthesized from the reaction of C2-symmetric chiral salen ligands and Mn(CH3COO)2·4H2O under an inert atmosphere followed by aerobic oxidation. These complexes were obtained in 91–96% yields and characterized by HRMS, FT-IR, UV-visible spectroscopy, TGA, and elemental analysis. The chiral Mn(III)–salen complexes 1a–e and 2a–e were evaluated in

  新的手性Mn( III )-salen 配合物1a-e和2a-e是由C 2对称手性salen 配体和Mn(CH 3 COO) 2 ·4H 2 O 在惰性气氛下反应合成的，然后进行有氧氧化。这些配合物的产率为 91-96%，并通过 HRMS、FT-IR、紫外-可见光谱、TGA 和元素分析进行​​表征。手性 Mn( III )-salen 配合物1a-e和2a-e在苯乙烯的不对称环氧化中使用 NaOCl 作为氧化剂在乙酸乙酯作为绿色溶剂中进行评估。手性Mn( III )-salen配合物1b和2b (2 mol%) 催化取代苯乙烯和色烯的不对称环氧化，以 95-98% 的产率提供相应的环氧化物，ee's 为 29-88%。在苯乙烯的不对称环氧化反应中，催化剂1b和2b分别回收和重复使用 2 次和 3 次，氧化苯乙烯的产率逐渐下降，但 ee 保持一致。