1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1352786-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(1-Methylindol-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1352786-62-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: DZQOGLMRMRIGPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 ammonium peroxydisulfate 、 caesium carbonate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-chlorobenzoyl)-4-hydroxy-9-methyl-2-phenyl-9H-carbazole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过连续的C–C / C–H裂解合成氰基取代的咔唑

  摘要：

  已经开发了用于合成多取代的氰基咔唑的高效方案。该过程是通过Cs 2 CO 3促进α-氰基酮的C–Cσ键活化，然后由Fe催化的选择性C–H和/或C–C键活化的串联反应来实现的。两个sp 2 C–H键被官能化，并且两个C–Cσ键被裂解，在反应过程中涉及1,2-酰基迁移。

  DOI：

  10.1039/c8ob03031f
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  草酰氯对羧酸的原位活化催化合成N-杂环壬二酮

  摘要：

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103296

文献信息

• Selective Synthesis of Pyrano[3,2-<i>b</i>]indoles or Cyclopenta[<i>b</i>]indoles Tethered with Medium-Sized Rings via Cascade C–C σ-Bond Cleavage and C–H Functionalization
  作者：Mengdan Wang、Yajie Yang、Liqiang Yin、Ye Feng、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02310

  日期：2021.1.1

  atom-economical tandem reactions have been developed for the synthesis of pyrano[3,2-b]indoles or cyclopenta[b]indoles tethered with 7-, 8-, or 9-membered rings. These reactions first undergo a carbon–carbon σ-bond cleavage reaction of cyclic β-ketoesters. Next, in the presence of CuCl2 and Ag2CO3, intramolecular O–H/C–H coupling occurs to give pyrano[3,2-b]indoles. This is the first example for capture of the enoloxyl

  已经开发出高度原子经济的串联反应，用于合成与7、8或9元环连接的吡喃并[3,2- b ]吲哚或环戊[ b ]吲哚。这些反应首先经历环状β-酮酸酯的碳-碳σ键裂解反应。接下来，在CuCl 2和Ag 2 CO 3的存在下，发生分子内O–H / C–H偶联，生成吡喃并[3,2- b ]吲哚。这是捕获分子内C–O键形成反应的烯氧基自由基的第一个例子，而C3亲核加成反应使用TsOH·H 2 O提供了环戊[ b ]吲哚。
• Controllable synthesis of pyrido[2,3-<i>b</i>]indol-4-ones or indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines <i>via</i> formal intramolecular C(sp²)–H functionalization
  作者：Bo Song、Mengdan Wang、Murong Xu、Lingkai Kong、Huihui Xie、Chengyu Wang、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c9ob02108f

  日期：——

  controllable synthesis of pyrido[2,3-b]indol-4-ones or indolo[3,2-b]quinolines has been developed by using indole-2-carboxylic derivatives as starting materials. Indole-2-carboxenamines were transformed into pyrido[2,3-b]indol-4-ones through intramolecular N–H/C–H coupling, in which a carbonyl 1,2-migration was involved. Whereas, when indole-2-carboxarylamines were employed, indolo[3,2-b]quinolones were

  以吲哚-2-羧酸衍生物为原料，开发了一种新型的铁催化可控合成吡啶并[2,3 - b ]吲哚-4-酮或吲哚[3,2- b ]喹啉的方法。吲哚-2-羧胺通过分子内N–H / C–H偶联转变为吡啶[2,3- b ]吲哚-4-酮，其中涉及羰基1,2-迁移。而当使用吲哚-2-羧芳基胺时，吲哚[3,2- b ]喹诺酮是通过直接的NH / CH偶联而产生的。在温和的反应条件下以中等至良好的收率在宽范围的底物范围内获得所需产物。通过该反应可方便地制备天然产物喹啉啉酮。
• 一种氰基咔唑类衍生物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108997197B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种氰基咔唑类衍生物的合成方法，以吲哚炔酮类化合物和α‑氰基酮类化合物为原料，“一锅法”合成如式(I)所示的氰基咔唑类衍生物。所述合成方法具体为，第一步通过促进剂实现α‑氰基酮的C‑Cσ‑键活化；第二步在催化剂催化作用下选择性发生C‑H和/或C‑C键活化。本发明制备方法具有原料简单易得、普适性好、后处理简便、收率良好、对环境友好等优点。本发明还提供了式(I)氰基咔唑类衍生物在药物中的应用。
• Difunctionalization of Alkynones by Base-Mediated Reaction with α,α-Dithioketones
  作者：Yajie Yang、Lu Cheng、Mengdan Wang、Liqiang Yin、Ye Feng、Chengyu Wang、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01640

  日期：2021.7.16

  strategy for the synthesis of tetrasubstituted olefins has been developed. This procedure is realized by a formal C–C σ-bond cleavage reaction of cyclic α,α-dithioketones and subsequent deprotection. Notable features of this approach include excellent yields, mild reaction conditions, a broad substrate scope, and operational simplicity.

  已经开发了一种通过 umpolung 策略合成四取代烯烃的炔酮的新型 1,2-双官能化。该过程是通过环状 α,α-二硫酮的正式 C-C σ-键裂解反应和随后的脱保护来实现的。这种方法的显着特点包括出色的收率、温和的反应条件、广泛的底物范围和操作简单。
• 一种吡喃吲哚酮并中环类衍生物及其合成方 法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108997362B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种吡喃吲哚酮并中环类衍生物的合成方法，以吲哚炔酮类化合物和环状酮类化合物为原料，“一锅法”合成如式(b)所示的吡喃吲哚酮并中环类衍生物。所述合成方法具体为，第一步通过碱促进C‑C键插入实现扩化反应得到七、八元环类中环化合物，第二步在催化剂、氧化剂作用下发生C‑H/O‑H偶联反应。本发明制备方法具有原料简单易得、普适性好、后处理简便、收率良好、对环境友好等优点。本发明还提供了式(b)所示的吡喃吲哚酮并中环类衍生物在药物中的应用。