(E)-n-butyl 3-(3-acetylphenyl)acrylate | 916576-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-n-butyl 3-(3-acetylphenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(3-acetylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 916576-34-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: RFEPVOOGCYDKMZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 3-碘苯乙酮 在 potassium phosphate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(E)-n-butyl 3-(3-acetylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  在水性胶束催化条件下用于 Mizoroki-Heck 偶联的多相纳米颗粒预催化剂的水塑

  摘要：

  粉末状球形纳米粒子 (NPs) 含有 ppm 级的钯，由来自 FeCl 3的t- Bu 3 P连接，在简单暴露于水中后，其形态发生显着变化，导致纳米棒催化 Mizoroki-Heck (MH) 偶联。这种 NP 改变是普遍的，显示发生在三个不相关的含膦配体的 NP 中。已使用 X 射线光电子能谱 (XPS)、能量色散 X 射线能谱 (EDX)、透射电子显微镜 (TEM) 和低温透射电子显微镜 (cryo-TEM) 分析研究了每种催化剂。专门依赖于含有t- Bu 3 的NPs 的联轴器P-连接的 Pd 在室温至 45 °C 之间的水性胶束催化条件下发生，并显示出广泛的底物范围。与这项新技术相关的其他关键特性包括产品中残留的 Pd 低、水性反应介质的循环利用以及相关的低 E 因子。galipinine 是汉考克生物碱家族的一员，其前体的合成暗示了潜在的工业应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11484

文献信息

• A practical method for heterogeneously-catalyzed Mizoroki–Heck reaction: Flow system with adjustment of microwave resonance as an energy source
  作者：Tomohiro Ichikawa、Masahiro Mizuno、Shun Ueda、Noriyuki Ohneda、Hiromichi Odajima、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.044

  日期：2018.4

  The microwave-assisted and continuous-flow Mizoroki–Heck reaction using a heterogeneous palladium catalyst supported on the anion-exchange resin DIAION WA30 (7% Pd/WA30) is described. The microwave resonance is finely adjusted to 2.4 GHz according to the electric permittivity of the reaction medium for efficient heating. Organic solvents, such as acetonitrile, N,N-dimethylacetamide, and toluene, can

  描述了使用负载在阴离子交换树脂DIAION WA30（7％Pd / WA30）上的多相钯催化剂进行的微波辅助连续流Mizoroki-Heck反应。为了有效地加热，根据反应介质的介电常数将微波共振微调至2.4 GHz。乙腈，N，N-二甲基乙酰胺和甲苯等有机溶剂即使在微波辐射强度较低的情况下，也可以在装有7％Pd / WA30的玻璃管形催化剂盒中充分加热，该催化剂盒基于溶剂的介电常数。催化剂盒可以连续重复使用至少5次，而无需更换。
• 2-Hydroxy-1,10-phenanthroline vs 1,10-Phenanthroline: Significant Ligand Acceleration Effects in the Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Reaction of Arenes
  作者：Cheng-Hao Ying、Shao-Bai Yan、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/ol4033804

  日期：2014.1.17

  A series of bidentate monoanionic nitrogen ligands were designed and applied in the Pd-catalyzed oxidative Heck reaction of arenes with alkenes. Significant ligand-accelerated effects were observed, and direct C-H functionalized products were formed in high yields with meta-selectivity.