methyl 5,5-difluoro-6-oxo-5,6-dihydronaphthalene-1-carboxylate | 1292322-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 5,5-difluoro-6-oxo-5,6-dihydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1292322-36-1
• 化学式: C₁₂H₈F₂O₃
• 分子量: 238.191
• InChiKey: GDCCKTFGWTVKFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-difluoro-6-oxo-5,6-dihydronaphthalene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 仲丁胺 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 5-fluoro-7-chloro-1,6-naphthalene diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT CALCIUM INDICATORS THAT ARE RATIOMETRIC AND EMIT IN THE RED SPECTRUM
  [FR] INDICATEURS DE CALCIUM FLUORESCENTS QUI SONT RATIOMÉTRIQUES ET ÉMETTENT DANS LE SPECTRE ROUGE

  摘要：

  新一代的荧光离子指示剂用于测量细胞质中钙的浓度。这些新型指示剂在可见光谱的红光部分发光，并且是比率计的。这种比率计测量是通过在488纳米的氩激光激发下，结合钙时发射光的移位来实现的。这些指示剂在使用较长波长的可见光激发时，也会显示出红色荧光的显著增加。与所有钙指示剂一样，它们包含基于BAPTA（双氨基酸苯基四乙酸）的常规螯合部分和一个荧光团部分，这个荧光团部分可以是半萘酚荧光素/半萘酚罗丹明或二萘酚荧光素，这使得能够进行比率计测量。与其他萘酚荧光素不同，pKa值已对萘基团进行了调整，使其适合于生物钙测量。本发明涉及这些指示剂的结构以及合成这些指示剂的方法。

  公开号：

  WO2011047391A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-萘甲酸 在 硫酸 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5,5-difluoro-6-oxo-5,6-dihydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT CALCIUM INDICATORS THAT ARE RATIOMETRIC AND EMIT IN THE RED SPECTRUM
  [FR] INDICATEURS DE CALCIUM FLUORESCENTS QUI SONT RATIOMÉTRIQUES ET ÉMETTENT DANS LE SPECTRE ROUGE

  摘要：

  新一代的荧光离子指示剂用于测量细胞质中钙的浓度。这些新型指示剂在可见光谱的红光部分发光，并且是比率计的。这种比率计测量是通过在488纳米的氩激光激发下，结合钙时发射光的移位来实现的。这些指示剂在使用较长波长的可见光激发时，也会显示出红色荧光的显著增加。与所有钙指示剂一样，它们包含基于BAPTA（双氨基酸苯基四乙酸）的常规螯合部分和一个荧光团部分，这个荧光团部分可以是半萘酚荧光素/半萘酚罗丹明或二萘酚荧光素，这使得能够进行比率计测量。与其他萘酚荧光素不同，pKa值已对萘基团进行了调整，使其适合于生物钙测量。本发明涉及这些指示剂的结构以及合成这些指示剂的方法。

  公开号：

  WO2011047391A1