(2S,2aS,2bR,5aR,6S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2b-methyl-1,4-dioxo-5a-phenylsulfanyl-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester | 225219-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2aS,2bR,5aR,6S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2b-methyl-1,4-dioxo-5a-phenylsulfanyl-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 225219-96-5
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₆SSi
• 分子量: 581.805
• InChiKey: WRNYEBNNYQIFND-MNDOBQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2aS,2bR,5aR,6S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2b-methyl-1,4-dioxo-5a-phenylsulfanyl-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 benzyl (1R,2S,3S,6S,7R,9S)-7-(benzenesulfonyl)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-9-methoxy-1-methyl-4-oxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl (5-methylfuran-2-yloxy) silane 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (2S,2aS,2bR,5aR,6S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2b-methyl-1,4-dioxo-5a-phenylsulfanyl-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1