[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl N-(cyclohexanecarbonyl)sulfamate | 960582-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl N-(cyclohexanecarbonyl)sulfamate
• CAS: 960582-79-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₆O₇S
• 分子量: 456.48
• InChiKey: YKGGGPWTFMJIBL-CNEMSGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O,O-bis(t-butyldimethylsilyl)-5'-O-{N-[(cyclohexyl)carbonyl]sulfamoyl}adenosine triethylammonium salt 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl N-(cyclohexanecarbonyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[(N-酰基)氨磺酰基]腺苷作为抑制 MbtA 的抗结核剂：分枝杆菌素的铁载体生物合成所需的腺苷酸化酶。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨酰基)氨磺酰基]腺苷 (6) 的构效关系研究，这是一种双功能酶水杨酰-AMP 连接酶（MbtA，由基因 Rv2384 编码）在结核分枝杆菌中的有效抑制剂，描述，靶向水杨酸部分。制备了一系列系统的类似物，探索在 C-2 位置取代的重要性，揭示最佳活性需要羟基。对一系列取代的水杨基衍生物的检查表明，在 C-4 处的取代是可以容忍的。因此，该位置的一系列类似物提供了 4-氟衍生物，在铁限制条件下，其对全细胞结核分枝杆菌的 MIC99 为 0.098 microM，令人印象深刻。其他杂环、环烷基、烷基、

  DOI：

  10.1021/jm070905o

文献信息

• ANTI-MICROBIAL AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Tan Derek Shieh

  公开号：US20090170805A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Many pathogens, including Mycobacterium tuberculosis and Yersinia pestis , rely on an iron acquisition system based on siderophores, secreted iron-chelating compounds with extremely high Fe(III) affinity. The compounds of the invention are inhibitors of domain salicylation enzymes, which catalyze the salicylation of an aroyl carrier protein (ArCP) domain to form a salicyl-ArCP domain thioester intermediate via a two-step reaction. The compounds include the intermediate mimic 5′-O—[N-(salicyl)sulfamoyl]-adenosine (salicyl-AMS) and analogs thereof. These compounds are inhibitors of the salicylate activity of MbtA, YbtE, PchD, and other domain salicylation enzymes involved in the biosynthesis of siderophores. Therefore, these compounds may be used in the treatment of infection caused by microorganisms which rely on siderphore-based iron acquisition systems. Pharmaceutical composition and methods of using these compounds to treat or prevent infection are also provided as well as methods of preparing the inventive compounds.
• US8461128B2
  申请人：——

  公开号：US8461128B2

  公开（公告）日：2013-06-11
• US8946188B2
  申请人：——

  公开号：US8946188B2

  公开（公告）日：2015-02-03