4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-butanol | 107153-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-butanol
• 英文别名: 4-(3,5-dimethoxyphenyl)butan-1-ol
• CAS: 107153-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: UZEBXISPTRHCSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-168 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-butanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[(1R,6R)-3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-基]-5-戊基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  The preparation of [pentane-5,5,5-3H3]-abnormal-cannabidiol

  摘要：

  通过六个步骤合成了溴烷烃前体，并优化了其与甲基氯化镁的铜催化偶联，从而得到未标记的异常-卡那比醇（1a）。该方法被用于使用 [3H3]- 甲基碘化镁进行类似的偶联，以得到 [戊烷-2H3]-反常-卡那比醇（1b）。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1840
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以983 mg的产率得到4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  The preparation of [pentane-5,5,5-3H3]-abnormal-cannabidiol

  摘要：

  通过六个步骤合成了溴烷烃前体，并优化了其与甲基氯化镁的铜催化偶联，从而得到未标记的异常-卡那比醇（1a）。该方法被用于使用 [3H3]- 甲基碘化镁进行类似的偶联，以得到 [戊烷-2H3]-反常-卡那比醇（1b）。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1840

文献信息

• GLYCOSIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION, APPLICATION, AND INTERMEDIATE
  申请人：SHANGHAI HUTCHISON PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20210115082A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention discloses a glycoside compound represented by Formula III, and a preparation method, a composition, use and an intermediate thereof. The glycoside compound provided in the present invention has simple preparation method, can significantly increase the expression of VEGF-A mRNA, and is effective in promoting the angiogenesis. This provides a reliable guarantee for the development of drugs with pro-angiogenic activity for treating cerebral infarction cerebral stroke, myocardial infarction, and ischemic microcirculatory disturbance of lower limbs.

  本发明公开了一种由III式表示的糖苷化合物，以及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的糖苷化合物具有简单的制备方法，可以显著增加VEGF-A mRNA的表达，并且在促进血管生成方面具有有效性。这为开发具有促血管生成活性的药物治疗脑梗死、脑卒中、心肌梗死和下肢缺血微循环障碍提供了可靠的保证。
• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Use of Electron-Rich Aryl Rings¹
  作者：Dallas G. New、Zerom Tesfai、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/jo9518359

  日期：1996.1.1

  minimized with the use of controlled potential electrolysis conditions when a monomethoxy phenyl ring was used and avoided entirely with the use of a vinyl sulfide moiety as the initiator when a more electron-rich phenyl ring was used. Reactions involving 4-alkoxy-substituted phenyl rings as substrates did not lead to good yields of fused products. Furan rings were found to be excellent coupling partners for

  已经研究了涉及富电子芳环的分子内阳极烯烃偶联反应用于构建稠合的双环骨架的实用性。发现涉及烷氧基取代的苯环的反应强烈受益于苯环上的3-甲氧基取代基。尽管在这些反应中观察到了双环产物的过氧化，但是当使用单甲氧基苯基环时，通过使用受控电势电解条件可以使该问题最小化，而当更多的电子被使用时，通过使用乙烯基硫化物部分作为引发剂可以完全避免该问题。使用了富含苯环的苯环。涉及4-烷氧基取代的苯环作为底物的反应不会导致稠合产物的良好产率。发现呋喃环是反应的极好的偶合伙伴，并提供具有稠合双环呋喃环骨架的产物。研究表明，涉及呋喃的环化与六元和七元环的形成，季碳的生成以及使用各种富含电子的烯烃作为其他偶联配偶体均相容。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环作为参与者之一是相容的。以及使用多种富电子烯烃作为其他偶联伙伴。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环
• 一种糖苷类化合物的制备方法
  申请人：上海和黄药业有限公司

  公开号：CN112625073B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及一种糖苷类化合物的制备方法，其合成工艺步骤短，产物构型单一，选择性高，收率高，生产操作简单，设备要求低，绿色环保适合工业大规模生产。
• Acid-catalyzed chirality-transferring intramolecular Friedel–Crafts cyclization of α-hydroxy-α-alkenylsilanes
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Shunnichi Kubota、Wataru Akagi、Naoko Ikeda、Masato Higashino、Shoma Ariyoshi、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c9cc03509e

  日期：——

  Acid-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts cyclization of optically active α-hydroxy-α-alkenylsilanes possessing a benzene ring (>99% ee) with TMSOTf as a Lewis acid gave enantio-enriched tetrahydronaphthalenes (up to 98% ee). The silyl group attached to the chiral carbon played a crucial role in the chirality transfer.

  酸催化具有苯环（> 99％ee）的具有苯环的光学活性α-羟基-α-烯基硅烷的分子内Friedel-Crafts环化反应，用TMSOTf作为路易斯酸得到对映体富集的四氢萘（高达98％ee）。连接在手性碳上的甲硅烷基在手性转移中起关键作用。
• Glycoside compound and preparation method therefor, composition, application, and intermediate
  申请人：SHANGHAI HUTCHISON PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US11325937B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The present invention discloses a glycoside compound represented by Formula III, and a preparation method, a composition, use and an intermediate thereof. The glycoside compound provided in the present invention has simple preparation method, can significantly increase the expression of VEGF-A mRNA, and is effective in promoting the angiogenesis. This provides a reliable guarantee for the development of drugs with pro-angiogenic activity for treating cerebral infarction cerebral stroke, myocardial infarction, and ischemic microcirculatory disturbance of lower limbs.

  本发明公开了一种由式 III 表示的糖苷化合物及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的苷类化合物制备方法简单，能显著提高血管内皮生长因子-A mRNA的表达，有效促进血管生成。这为开发治疗脑梗塞脑中风、心肌梗塞、下肢缺血性微循环障碍等具有促血管生成活性的药物提供了可靠保证。