Bicyclo<4.2.0>octane-2,5-dione | 54338-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<4.2.0>octane-2,5-dione
• 英文别名: (1S,6R)-bicyclo[4.2.0]octane-2,5-dione
• CAS: 54338-82-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: DNCBRYMBFCQCBP-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<4.2.0>octane-2,5-dione 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  后期有机催化去对称化[3]-Ladderanol的对映选择性全合成**

  摘要：

  已经设计了一种 [3]-ladderanol 的对映选择性去对称化路线，该路线以四环内消旋-环己烯二酮的有机催化对映选择性形式 C(sp 2 )-H 烷基化为中心。这种涉及手性后期引入的策略提供了灵活性，并能够轻松合成 [3]-ladderanol 的对映异构体以及类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202201584
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4-dichlorobicyclo<4.2.0>octane-2,5-dione 在 四(三苯基膦)镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Bicyclo<4.2.0>octane-2,5-dione 、 bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  与活性镍配合物的新型高效脱卤偶联和还原α-卤代酮。1,4-二酮和双环[4.2.O] oct-3-ene-2,5-diones的简便合成

  摘要：

  在Et 4 NI存在下，通过用镍还原NiBr 2（PPh 3）2原位生成的活性镍络合物，对于将苯甲酰卤与1,4-二芳基-1,4-二酮和用于将3，4-二氯双环[4.2.0]-辛烷-2，5-二酮脱氯为双环[4.2.0]辛-3-烯-2，5-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89232-1

文献信息

• Rearrangements initiated by trimethylsilyl iodide: ready deoxygenative rearrangement of bicyclo[4.2.0]octane-2,5-diones to bicyclo[3.3.0]oct-1(5)-en-2-ones
  作者：Kaoru Sasaki、Takahiro Kushida、Masahiko Iyoda、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87276-7

  日期：1982.1

  Reaction of bicyclo[4.2.0]octane-2,5-diones with trimethylsilyl iodide gave bicyclo[3.3.0]oct-1(5)-en-2-ones by a clean reductive rearrangement in good yields, providing a simple and effecient synthetic method for the enones.

  双环[4.2.0]辛烷-2,5-二酮与碘化三甲基甲硅烷基的反应通过干净的还原重排以良好的收率得到双环[3.3.0] oct-1（5）-en-2-one，提供了简单而又烯酮的有效合成方法。
• Synthesis of 2,5-Diphenylbicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene. Exclusive Existence in the Bicyclic Form and a Correction of the Reported Structure of 2,5-Diphenyl-1,3,5-cyclooctatriene
  作者：Masaji Oda、Yoshinori Kanao

  DOI：10.1246/bcsj.52.3765

  日期：1979.12

  2,5-Diphenylbicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene has been found to exist exclusively in the bicyclic form, giving rise to questioning the reported structure of 2,5-diphenyl-1,3,5-cyclooctatriene. The structure of 1,4-diphenyl-1,3,6-cyclooctatriene is proposed for the compound.

  研究发现，2,5-二苯基双环[4.2.0]辛-2,4-二烯只以双环形式存在，因此对所报告的 2,5-二苯基-1,3,5-环辛三烯的结构提出了质疑。该化合物的结构被认为是 1,4-二苯基-1,3,6-环辛三烯。
• A Convenient Synthesis of Bicyclo[4.2.0]octane-2,5-diones
  作者：Masahiko Iyoda、Takahiro Kushida、Masako Fujinami、Sumiko Kitami、Masaji Oda

  DOI：10.1055/s-1986-31600

  日期：——

  An efficient two-step synthesis of bicyclo[4.2.0]octane-2,5-diones (2 and 7) has been developed. Photoaddition of 5 or 6 to olefins followed by reduction with zinc and acetic acid produces 2 or 7 in moderate to good yields.

  已经开发出双环[4.2.0]辛烷-2,5-二酮（2和7）的有效两步合成方法。将 5 或 6 光加成到烯烃上，然后用锌和乙酸还原，以中等至良好的收率生成 2 或 7。
• IYODA, MASAHIKO;KUSHIDA, TAKAHIRO;FUJINAMI, MASAKO;KITAMI, SUMIKO;ODA, MA+, SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 322-324
  作者：IYODA, MASAHIKO、KUSHIDA, TAKAHIRO、FUJINAMI, MASAKO、KITAMI, SUMIKO、ODA, MA+

  DOI：——

  日期：——
• ODA MASAJI; OIKAWA HIDETOSHI; KANAO YOSHINORI; YAMAMURO AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 49, 4905-4908
  作者：ODA MASAJI、 OIKAWA HIDETOSHI、 KANAO YOSHINORI、 YAMAMURO AKIRA

  DOI：——

  日期：——