6-(ss-D-Glucopyranosylamino)-purin | 53171-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(ss-D-Glucopyranosylamino)-purin
• 英文别名: N⁶-Glucosyl-adenin；N-(7(9)H-purin-6-yl)-β-D-glucopyranosylamine；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(7H-purin-6-ylamino)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 53171-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: IQLWALDCMITDNX-KIEKWIABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [9-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-9H-purin-6-yl]-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-amine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到6-(ss-D-Glucopyranosylamino)-purin
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的糖基胺与6-氯嘌呤的偶联反应：6-（β-d-甘露吡喃糖基氨基）-9 H-嘌呤及其β-d-葡萄糖异构体的合成，角霉素和七酸的N-糖苷模型

  摘要：

  通过Pd催化甘露吡喃糖胺与9-保护的偶联反应制备6-（β-d-甘露吡喃糖基氨基）-9 H-嘌呤的第一个实例（8），其N-糖苷键对应于天然抗生素斯皮霉素。描述了-6-氯嘌呤，然后脱保护。还合成了其β-d-葡萄糖异构体（11）。这项工作建立了构建新型N-糖苷的程序，其中吡喃糖单元与腺嘌呤部分的C（6）处的氨基连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00250-6