(+)-cytosporolide A | 1235550-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-cytosporolide A
• 英文别名: (1R,2R,3S,4E,6R,9S,10S,12S,20R)-20-heptyl-9,10,16-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-8,8,12-trimethyl-13,21-dioxapentacyclo[12.7.1.02,12.06,9.018,22]docosa-4,14(22),15,17-tetraene-15-carboxylic acid
• CAS: 1235550-77-2
• 化学式: C₃₃H₄₈O₉
• 分子量: 588.739
• InChiKey: WUUHSTNBLLDBED-NLXSCCDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(benzyloxy)-5-bromobenzene 在 正丁基锂 、 pyridine hydrofluoride 、 二氧化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甘油 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.08h， 生成 (+)-cytosporolide A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cytosporolide A 通过仿生 Hetero-Diels-Alder 反应的全合成

  摘要：

  (+)-胞孢内酯 A 的首次全合成是通过 (-)-fuscoatrol A 与 (+)-CJ-12,373 产生的邻醌甲基化物的仿生异狄尔斯-阿尔德反应实现的。亲二烯体，高度氧化的石竹烯倍半萜 (-)-fuscoatrol A，是从我们之前 (+)-pestalotiopsin A 全合成中的合成中间体合成的。 邻醌甲基化物前体，异色满甲酸 (+)-CJ-12,373 , 是通过 Kolbe-Schmitt 反应和 oxa-Pictet-Spengler 反应合成的。这两种化合物的杂狄尔斯-阿尔德反应具有完全的化学选择性、区域选择性和立体选择性，以产生复杂的胞孢内酯骨架的五环系统。这种全合成明确表明天然胞孢内酯 A 具有先前建议的结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11438

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cytosporolide A via a Biomimetic Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Ken-ichi Takao、Shuji Noguchi、Shu Sakamoto、Mizuki Kimura、Keisuke Yoshida、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jacs.5b11438

  日期：2015.12.23

  The first total synthesis of (+)-cytosporolide A was achieved by a biomimetic hetero-Diels-Alder reaction of (-)-fuscoatrol A with o-quinone methide generated from (+)-CJ-12,373. The dienophile, highly oxygenated caryophyllene sesquiterpenoid (-)-fuscoatrol A, was synthesized from the synthetic intermediate in our previous total synthesis of (+)-pestalotiopsin A. The o-quinone methide precursor, isochroman

  (+)-胞孢内酯 A 的首次全合成是通过 (-)-fuscoatrol A 与 (+)-CJ-12,373 产生的邻醌甲基化物的仿生异狄尔斯-阿尔德反应实现的。亲二烯体，高度氧化的石竹烯倍半萜 (-)-fuscoatrol A，是从我们之前 (+)-pestalotiopsin A 全合成中的合成中间体合成的。 邻醌甲基化物前体，异色满甲酸 (+)-CJ-12,373 , 是通过 Kolbe-Schmitt 反应和 oxa-Pictet-Spengler 反应合成的。这两种化合物的杂狄尔斯-阿尔德反应具有完全的化学选择性、区域选择性和立体选择性，以产生复杂的胞孢内酯骨架的五环系统。这种全合成明确表明天然胞孢内酯 A 具有先前建议的结构。