2'-naphthalenemethyl β-D-glucopyranosiduronic acid | 1020204-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-naphthalenemethyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1020204-08-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇
• 分子量: 334.326
• InChiKey: FYORQIREOPRQHU-KSXIZUIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-naphthalenemethyl β-D-glucopyranosiduronic acid 在 苯甲酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(1S,3R,4R,5S,8S)-4,8-dihydroxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  The first chemical synthesis of novel MeO-3-GlcUA derivative of hyaluronan-based disaccharide to elucidate the catalytic mechanism of hyaluronic acid synthases (HASs)

  摘要：

  The first chemical synthesis of MeO-3-GluUA beta(1 -> 3)GlcNAc-UDP to elucidate the catalytic mechanism of hyalyionic acid synthases (HASS) is described. Construction of the desired beta(1 -> 3)-linked disaccharide 10 was achieved very efficiently by Coupling MeO-3-GlcUA donor 3 with the suitable protected GlCnt(10C) acceptor 4 using BF3 Et2O as Lewis acid Chemoselective removal of anomeric NAP, phosphorylation, hydrogenation, coupling with UMP-morpholidate, and finally complete deprotection gave the target compound 1 in good yield (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.042
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 histidine-6 tagged glucuronylsynthase E₅₀₄G mutant from Escherichia coli strain GMS₄₀₇(DE₃) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-naphthalenemethyl β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌葡糖醛酸合成酶的实验和动力学研究：合成葡糖醛酸苷缀合物的工程化酶。

  摘要：

  在许多领域，包括药物开发，运动药物测试和农业残留物的检测，葡萄糖醛酸苷代谢产物的检测和研究都是必不可少的。因此，开发用于合成葡糖醛酸苷缀合物的改进方法是重要的目标。衍生自大肠杆菌β-葡萄糖醛酸苷酶的糖合酶在温和条件下提供了高效，可扩展的一步合成β-葡萄糖醛酸苷的方法。在本文中，我们报告了大肠杆菌的实验和动力学研究葡糖醛酸合成酶，包括受体底物，pH，温度，助溶剂和去污剂的影响，从而为葡糖醛酸苷合成提供了最佳条件。酶动力学还揭示了在葡萄糖醛酸合酶反应中可能同时发生底物和产物抑制，但是可以通过明智地选择受体和供体底物浓度来改善这些作用。进行了临时极性取代基的研究，以改善疏水性甾体受体的水溶性。以这种方式，通过三个步骤实现了甾族代谢物脱氢表雄酮3-β- d-葡萄糖醛酸苷的合成，并且脱氢表雄酮的总产率为86％。

  DOI：

  10.1021/jo101914s

文献信息

• <i>E</i><i>scherichia</i><i> coli</i> Glucuronylsynthase:  An Engineered Enzyme for the Synthesis of β-Glucuronides
  作者：Shane M. Wilkinson、Chu W. Liew、Joel P. Mackay、Hamzah M. Salleh、Stephen G. Withers、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/ol8002767

  日期：2008.4.1

  The glycosynthase derived from E coli beta-glucuronidase catalyzes the glucuronylation of a range of primary, secondary, and aryl alcohols with moderate to excellent yields. The procedure provides an efficient, stereoselective, and scalable single-step synthesis of 6-glucuronides under mild conditions.
• Experimental and Kinetic Studies of the <i>Escherichia coli</i> Glucuronylsynthase: An Engineered Enzyme for the Synthesis of Glucuronide Conjugates
  作者：Shane M. Wilkinson、Morgan A. Watson、Anthony C. Willis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/jo101914s

  日期：2011.4.1

  and study of glucuronide metabolites is essential in many fields including pharmaceutical development, sports drug testing, and the detection of agricultural residues. Therefore, the development of improved methods for the synthesis of glucuronide conjugates is an important aim. The glycosynthase derived from E. coli β-glucuronidase provides an efficient, scalable, single-step synthesis of β-glucuronides

  在许多领域，包括药物开发，运动药物测试和农业残留物的检测，葡萄糖醛酸苷代谢产物的检测和研究都是必不可少的。因此，开发用于合成葡糖醛酸苷缀合物的改进方法是重要的目标。衍生自大肠杆菌β-葡萄糖醛酸苷酶的糖合酶在温和条件下提供了高效，可扩展的一步合成β-葡萄糖醛酸苷的方法。在本文中，我们报告了大肠杆菌的实验和动力学研究葡糖醛酸合成酶，包括受体底物，pH，温度，助溶剂和去污剂的影响，从而为葡糖醛酸苷合成提供了最佳条件。酶动力学还揭示了在葡萄糖醛酸合酶反应中可能同时发生底物和产物抑制，但是可以通过明智地选择受体和供体底物浓度来改善这些作用。进行了临时极性取代基的研究，以改善疏水性甾体受体的水溶性。以这种方式，通过三个步骤实现了甾族代谢物脱氢表雄酮3-β- d-葡萄糖醛酸苷的合成，并且脱氢表雄酮的总产率为86％。
• The first chemical synthesis of novel MeO-3-GlcUA derivative of hyaluronan-based disaccharide to elucidate the catalytic mechanism of hyaluronic acid synthases (HASs)
  作者：Guohua Wei、Vipin Kumar、Jun Xue、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.042

  日期：2009.11

  The first chemical synthesis of MeO-3-GluUA beta(1 -> 3)GlcNAc-UDP to elucidate the catalytic mechanism of hyalyionic acid synthases (HASS) is described. Construction of the desired beta(1 -> 3)-linked disaccharide 10 was achieved very efficiently by Coupling MeO-3-GlcUA donor 3 with the suitable protected GlCnt(10C) acceptor 4 using BF3 Et2O as Lewis acid Chemoselective removal of anomeric NAP, phosphorylation, hydrogenation, coupling with UMP-morpholidate, and finally complete deprotection gave the target compound 1 in good yield (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved