ethyl 2-methyl-2-(2-methylallyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1352634-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-(2-methylallyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1352634-82-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: ZWUOOYYGNKKWTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-(2-methylallyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸羟胺 、 溴 、 sodium acetate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-bromo-2-(bromomethyl)-2,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  4H-异恶唑-5-酮催化钯催化的脱羧分子内叠氮反应，生成1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯

  摘要：

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105153
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.33h， 以68%的产率得到ethyl 2-methyl-2-(2-methylallyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  4H-异恶唑-5-酮催化钯催化的脱羧分子内叠氮反应，生成1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯

  摘要：

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105153

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aza-Wittig-Type Condensation of Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones with Aldehydes
  作者：Kazuhiro Okamoto、Takuya Shimbayashi、Eisuke Tamura、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/chem.201304211

  日期：2014.2.3

  This paper describes the development of a palladium‐catalyzed decarboxylative inter‐ and intramolecular condensation reaction of isoxazol‐5(4 H)‐ones with carbonyl compounds in the presence of PPh3, giving various 2‐azabuta‐1,3‐dienes or pyrroles in moderate to high yields.

  本文描述了在PPh 3存在下异恶唑5（4 H）-one与羰基化合物的钯催化脱羧分子间和分子内缩合反应的发展 ，给出了各种2-azabuta-1,3-二烯或吡咯中等至高产。
• Facile synthesis of δ-ketoesters via formal two-carbon insertion into β-ketoesters
  作者：Yan Jiang、Song Xi、Qi Wang、Lin Fu、Ling He、Zhen Wang、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153656

  日期：2022.3

  A formal two-carbon insertion into β-ketoesters with vinylmetal has been developed for the rapid synthesis of δ-ketoesters. This method features high efficiency, simple operation, and mild conditions without the usage of bases and catalysts. The reaction is postulated to proceed via a tandem process involving nucleophilic addition of vinylmetal to ketone, retro-aldol reaction to give an enolate anion

  已经开发了一种正式的用乙烯基金属将双碳插入到β-酮酯中的方法，用于快速合成δ-酮酯。该方法具有效率高、操作简单、条件温和等特点，无需使用碱和催化剂。假设该反应通过串联过程进行，包括乙烯基金属与酮的亲核加成、逆醛醇反应产生烯醇化物阴离子和烯酮，最后是这两种中间体的迈克尔加成。