6-bromo-2,5,7-trimethyl-1-oxoindan-2-ylcarboxylic acid ethyl ester | 1236971-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-bromo-2,5,7-trimethyl-1-oxoindan-2-ylcarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-bromo-2,5,7-trimethyl-1-oxo-indan-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-bromo-2,4,6-trimethyl-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1236971-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• 分子量: 325.202
• InChiKey: STJXLVVHPWUGLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,5,7-trimethyl-1-oxoindan-2-ylcarboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 6-(2-Hydroxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-2,5,7-trimethyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应合成（±）-角蛋白A

  摘要：

  由市售的2-溴-1,3-二甲基苯5实际合成（±）-蝶呤A的总产率为10％。合成过程使用C6-溴茚满酮衍生物3与乙烯基三氟硼酸钾9的Suzuki-Miyaura偶联反应，从而以> 85％的收率提供了相应的乙烯基茚满酮2。通过用LAH还原，用TESCl选择性保护伯醇，用硼氢化-乙烯基氧化，用TIPSCl保护伯醇，将仲醇氧化和用TBAF进行甲硅烷基化，可以将乙烯基茚满酮2进一步修饰为蝶呤A。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.055
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-bromo-2,5,7-trimethyl-1-oxoindan-2-ylcarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  USE OF PTEROSIN COMPOUNDS FOR TREATING DIABETES AND OBESITY

  摘要：

  公开号：

  EP2389171B1

文献信息

• Use of pterosin compounds for treating diabetes and obesity
  申请人：Hsu Feng-Lin

  公开号：US08633252B2

  公开（公告）日：2014-01-21

  This invention relates to the use of pterosin compounds of formula I for treating diabetes including type I and type II. Also disclosed is the use of the pterosin compounds for treating obesity.

  本发明涉及使用公式I的翼龙素化合物治疗糖尿病，包括I型和II型。还公开了使用翼龙素化合物治疗肥胖症。
• US8633252B2
  申请人：——

  公开号：US8633252B2

  公开（公告）日：2014-01-21
• [EN] USE OF PTEROSIN COMPOUNDS FOR TREATING DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS PTÉROSINE POUR TRAITER LE DIABÈTE ET L'OBÉSITÉ
  申请人：UNIV TAIPEI MEDICAL

  公开号：WO2010085811A2

  公开（公告）日：2010-07-29

  This invention relates to the use of pterosin compounds of formula I for treating diabetes including type I and type II. Also disclosed is the use of the pterosin compounds for treating obesity.
• USE OF PTEROSIN COMPOUNDS FOR TREATING DIABETES AND OBESITY
  申请人：Taipei Medical University

  公开号：EP2389171B1

  公开（公告）日：2016-03-30
• Synthesis of (±)-pterosin A via Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Shao-Chien Hsu、Mogili Narsingam、Yi-Fang Lin、Feng-Lin Hsu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.055

  日期：2013.3

  A practical synthesis of (±)-pterosin A from commercially available 2-bromo-1,3-dimethyl-benzene 5 has been accomplished in 10% overall yield. The synthesis used Suzuki–Miyaura coupling reaction of C6-bromoindanone derivative 3 with potassium vinyltrifluoroborate 9, which provided the corresponding vinylindanone 2 in >85% yield. The vinylindanone 2 could be further elaborated to pterosin A by reduction

  由市售的2-溴-1,3-二甲基苯5实际合成（±）-蝶呤A的总产率为10％。合成过程使用C6-溴茚满酮衍生物3与乙烯基三氟硼酸钾9的Suzuki-Miyaura偶联反应，从而以> 85％的收率提供了相应的乙烯基茚满酮2。通过用LAH还原，用TESCl选择性保护伯醇，用硼氢化-乙烯基氧化，用TIPSCl保护伯醇，将仲醇氧化和用TBAF进行甲硅烷基化，可以将乙烯基茚满酮2进一步修饰为蝶呤A。