(S)-(5-methoxy-thiophen-2-yl)hydroxyacetic acid butyl ester | 1191070-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(5-methoxy-thiophen-2-yl)hydroxyacetic acid butyl ester
• CAS: 1191070-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄S
• 分子量: 244.312
• InChiKey: ZAFXTCJXARVHTN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 、 乙醛酸正丁酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphth-2-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到(S)-(5-methoxy-thiophen-2-yl)hydroxyacetic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩与乙醛酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts反应：度洛西汀的正式合成

  摘要：

  一系列2-取代的噻吩与乙醛酸烷基酯的有效Friedel-Crafts反应已使用催化量的易获得的6,6'-二溴-BINOL / Ti（IV）络合物进行了开发。可以高对映体选择性（92-98％ee）和高收率合成各种羟基（噻吩-2-基）乙酸酯。这是有关噻吩与乙醛酸烷基酯的有效不对称FC反应的第一个报道。从简单的噻吩和乙醛酸正丁酯开始，我们证明了度洛西汀的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol901906r