1H-Pyrrole-3,4-dicarboxylic acid, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, diethylester | 152940-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1H-Pyrrole-3,4-dicarboxylic acid, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, diethylester
• 英文别名: diethyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate；diethyl N-p-toluenesulfonylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 152940-71-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆S
• 分子量: 365.407
• InChiKey: SOUFHQMYTOGELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  492.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Pyrrole-3,4-dicarboxylic acid, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, diethylester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 chlorotriphenylphosphonium chloride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 dimethyl azodicarboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过设计的结构变化调整非凯库勒系列中的单线态-三线态能隙。N-取代-3,4-二亚甲基吡咯双自由基的单线态

  摘要：

  半经验量子化学计算（AM1/CI 和 PM3/CI）证实了定性微扰预测，即 3,4-二亚甲基吡咯环氮上的吸电子基团应将单线态和三线态的能量分离降低到接近零。已经开发了此类双自由基的一系列前体的合成。对双自由基的化学和光谱研究表明，在取代基是甲基、异丁酰基和新戊酰基的情况下，它们具有持久的单线态。在 N-芳烃磺酰基-3,4-二亚甲基吡咯的情况下，可以观察到单线态和三线态两种形式作为持久性物种。在本文中，描述了该系列中的单线态的特性。

  DOI：

  10.1021/ja963113k
• 作为产物：
  描述：

  富马酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1H-Pyrrole-3,4-dicarboxylic acid, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, diethylester
  参考文献：
  名称：

  泛-KRAS抑制剂及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及式(I)所述化合物，其立体异构体、互变异构体、氘代物或药用盐，其制备方法，含有该化合物的药用组合物，及其作为治疗和/或预防由KRAS突变介导的疾病的药物中的应用。#imgabs0#

  公开号：

  CN117736226A

文献信息

• Investigations into the Parallel Synthesis of Novel Pyrrole-Oxazole Analogues of the Insecticide Pirate
  作者：Wendy Loughlin、Luke Henderson、Kathryn Elson、Michelle Murphy

  DOI：10.1055/s-2006-942390

  日期：2006.6

  analogue of the pyrrole insecticide pirate, are reported. Acylaminoketone salts were obtained from ketobromides in moderate to high yields and excellent purity. A number of N-tosyl pyrroles were obtained; however, formation of the target acyl tosyl pyrroles was thwarted by the stereoelectronic effects of the pyrrole substituents. During the pyrrole subunit chemistry, an interesting pyrrole derivative,

  报告了对吡咯杀虫剂海盗结构独特的吡咯-恶唑类似物的选定类似物的平行合成的研究。从酮溴化物中以中等至高产率和极好的纯度获得酰氨基酮盐。得到许多N-甲苯磺酰基吡咯；然而，吡咯取代基的立体电子效应阻碍了目标酰基甲苯磺酰基吡咯的形成。在吡咯亚基化学过程中，分离出一种有趣的吡咯衍生物乙烯基吡咯。通过限制芳基亚基的多样性，当芳基环上不存在给电子基团或不存在基团时，可以平行合成中等纯度的选定吡咯-恶唑。
• <i>N</i>-Tosylpyrrolidine Calix[4]pyrrole: Synthesis and Ion Binding Studies
  作者：Sung Kuk Kim、Dustin E. Gross、Dong-Gyu Cho、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/jo101882r

  日期：2011.2.18

  The synthesis and preliminary solution phase ion binding properties of the N-tosylpyrrolidine calix[4]pyrrole 2 are reported. This β-octaalkyl-substituted calix[4]pyrrole, the first to be prepared via a direct condensation reaction, was obtained by reacting the 3,4-alkyl-functionalized pyrrole 8 with acetone in the presence of an acid catalyst. On the basis of 1H NMR spectroscopic analyses and isothermal

  报道了N-甲苯磺酰基吡咯烷杯 [4] 吡咯2的合成和初步液相离子结合特性。这种 β-八烷基取代的杯[4]吡咯是第一个通过直接缩合反应制备的，它是通过在酸催化剂存在下使 3,4-烷基官能化的吡咯8与丙酮反应获得的。根据1 H NMR 光谱分析和等温滴定量热法得出结论，与母体β-未取代的杯[4]吡咯( 1 )相比，化合物2对氯仿中卤化物阴离子的结合能力显着增强。此外，2证明能够在氯仿溶液中溶解其他不溶性盐，CsF 和 CsCl。这些影响归因于2 中存在的四个甲苯磺酰基与卤化物阴离子盐的抗衡阳离子之间的相互作用。
• Calix[4]tetrahydrothiophenopyrrole: A Ditopic Receptor Displaying a Split Personality for Ion Recognition
  作者：Indrajit Saha、Kyung Hwa Park、Mina Han、Sung Kuk Kim、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1021/ol5026537

  日期：2014.10.17

  A calix[4]pyrrole fused with 2,5-dihydrothiophene, possessing both a deep, pi-electron-rich pocket upon anion binding and chelating ligands on the periphery, was developed. The receptor selectively forms an ion-pair complex with CsF through H-bonding and a cation-pi interaction. In the process, it adopt a conformationally fixed cone conformation. The receptor displays exceptionally high affinity toward the Hg(II) ion and forms stable complexes while maintaining a rigid 1,3-alternate conformation. This metal ion-induced conformational locking is unprecedented in calix[4]pyrrole chemistry.