(4S,5S)-5-pentyl-4-n-propionate-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 95586-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-5-pentyl-4-n-propionate-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: ethyl 3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 95586-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: VWOBHHULFADPHZ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-pentyl-4-n-propionate-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(4S,5S)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  方便的还原烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰酸酯：天然产物的合成应用1

  摘要：

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86095-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,5S)-5-pentyl-4-n-propionate-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  方便的还原烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰酸酯：天然产物的合成应用1

  摘要：

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86095-6

文献信息

• The enantiospecific synthesis of (4S,5R)-and (4S,5S)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactones, proposed autoregulators from
  作者：Roderick D. Cooper、Veerappa B. Jigajinni、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81567-7

  日期：1984.1

  Both the (4S,5R)- and (4S,5S)-isomers of 4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone, natural products and proposed autoregulators of Streptomyces Griseus, have been synthesised directly and in high yield from D-ribose via a common intermediate.

  4,5-二羟基癸酸γ-内酯的（4S，5R）-和（4S，5S）-异构体，链霉菌的天然产物和拟议的自动调节剂均直接由D-核糖通过D-核糖合成得到。普通中间体。
• YADAV, J. S.;SATYARARAYANA, REDDY P.;JOSHI, BHALCHANDRA V., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7243-7254
  作者：YADAV, J. S.、SATYARARAYANA, REDDY P.、JOSHI, BHALCHANDRA V.

  DOI：——

  日期：——