(1R,2R)-2-Bromomethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3-methylenecyclopentane | 99277-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-Bromomethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3-methylenecyclopentane
• 英文别名: 2-[(1R,2R)-2-(bromomethyl)-2-methyl-3-methylidenecyclopentyl]ethanol
• CAS: 99277-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: PSHZTZNXXGMCHZ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-Bromomethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3-methylenecyclopentane 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (2R,3R)-2-Bromomethyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Hutchinson, John H.; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3182 - 3185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-endo-9,10-dibromocamphor 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1R,2R)-2-Bromomethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of a Chiral Intermediate in Steroid Synthesis

  摘要：

  本研究描述了分子内 Diels-Alder 类固醇合成路线中通向潜在有用中间体 13 的对映体特异性路线。其中的关键步骤是对 9,10-二溴樟脑 (7) 进行有效的环状裂解，从而得到具有确定手性的单环溴酯 8。8 很容易转化为 13。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27434

文献信息

• A synthesis of the ring system of terpestacin
  作者：Marie-Paule Mermet-Mouttet、Kiroubagaranne Gabriel、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02535-0

  日期：1999.1

  The ring system of the sesterterpene terpestacin has been obtained from a cyclopentanic precursor prepared from endo-3-bromocamphor and from an acyclic keto phosphonate prepared from 6-methylhept-5-en-2-one. The connection of both compounds has been achieved by a Horner-Wadsworth-Emmons reaction on the one hand and by a McMurry reaction on the other. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CIASE, J. ANDREW;MONEY, THOMAS, SYNTHESIS,(1989) N2, C. 934-936
  作者：CIASE, J. ANDREW、MONEY, THOMAS

  DOI：——

  日期：——