Methyl (2R,4S,5R)-3-benzoyl-2-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate | 157826-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl (2R,4S,5R)-3-benzoyl-2-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: (2R,4S,5R)-3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine；methyl (2R,4S,5R)-3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 157826-09-0
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: FZRNNLJMBCKCHG-WMTXJRDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2R,4S,5R)-3-benzoyl-2-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到(2R,4S,5R)-3-苯甲酰基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-恶唑烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性羟醛反应制备的 7-TES 浆果赤霉素 III 与受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸之间的脱水缩合反应完全不对称合成紫杉醇

  摘要：

  紫杉醇的全不对称合成是通过受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸 4 或 9 与 7-TES 浆果赤霉素 III 之间的脱水缩合完成的，后者由 8 元环烯酮制备。紫杉醇侧链 4、7、9 和 11，即光学活性保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸，通过对映选择性羟醛反应从两种非手性原料苯甲醛和衍生自 S-乙基苄氧基乙硫酸酯的烯醇甲硅烷基醚成功合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.3
• 作为产物：
  描述：

  S-Ethyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanethioate 在 silver trifluoroacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl (2R,4S,5R)-3-benzoyl-2-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性羟醛反应制备的 7-TES 浆果赤霉素 III 与受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸之间的脱水缩合反应完全不对称合成紫杉醇

  摘要：

  紫杉醇的全不对称合成是通过受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸 4 或 9 与 7-TES 浆果赤霉素 III 之间的脱水缩合完成的，后者由 8 元环烯酮制备。紫杉醇侧链 4、7、9 和 11，即光学活性保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸，通过对映选择性羟醛反应从两种非手性原料苯甲醛和衍生自 S-乙基苄氧基乙硫酸酯的烯醇甲硅烷基醚成功合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.3

文献信息

• Direct, stereoselective synthesis of the protected paclitaxel (taxol) side chain and high-yield transformation to paclitaxel
  作者：Alice M. Kanazawa、Jean-No�l Denis、Andrew E. Greene

  DOI：10.1039/c39940002591

  日期：——

  A short, efficient approach to the p-methoxybenzylidene-protected paclitaxel (Taxol) side chain through benzaldehyde benzoylimine-chiral enolate condensation, followed by DDQ-mediated oxazolidine formation and hydrolysis is described; the C-7-triethylsilyl derivative of baccatin III undergoes esterification with this side chain in the presence of DCC and DMAP to provide after acid hydrolysis paclitaxel in excellent overall yield.

  本研究介绍了通过苯甲醛苯甲酰亚甲基手性烯醇缩合，然后在 DDQ 介导下形成噁唑烷并进行水解，从而获得对甲氧基苯亚甲基保护的紫杉醇（Taxol）侧链的简捷高效方法；在 DCC 和 DMAP 的存在下，巴卡丁 III 的 C-7 三乙基硅烷衍生物与该侧链发生酯化反应，经酸水解后得到紫杉醇，总体收率极高。
• Process for preparing taxane derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05637723A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  Method of preparing taxane derivatives of general formula (I) by esterification of protected baccatine III or 10-deacetyl-baccatine III by means of an acid of general formula (VII), deprotection of the side chain and elimination of the hydroxy function protection groupings. In general formulae (I) and (VII): Ar stands for aryl, R is hydrogen or acetyl, R.sub.1 is benzoyl or R.sub.2 --O--CO-- in which R.sub.2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, bicycloalkyl, phenyl or heterocyclyl, and R.sub.3 is hydrogen, alkoxy, optionally substituted aryl. ##STR1##

  通过使用一般式（VII）的酸酯化保护的Baccatine III或10-去乙酰基Baccatine III的方法，去保护侧链并消除羟基保护基团，制备一般式（I）的紫杉醇衍生物。在一般式（I）和（VII）中：Ar代表芳基，R为氢或乙酰基，R.sub.1为苯甲酰基或R.sub.2 -O-CO-，其中R.sub.2为烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，双环烷基，苯基或杂环基，R.sub.3为氢，烷氧基，可选取代的芳基。##STR1##
• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4