S-Ethyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanethioate | 222727-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-Ethyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanethioate
• CAS: 222727-06-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: WSXBSIDFKUEGJG-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Ethyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 水 、 silver trifluoroacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二吡啶硫碳酸酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5R)-3-Benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-oxazolidine-5-carboxylic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性羟醛反应制备的 7-TES 浆果赤霉素 III 与受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸之间的脱水缩合反应完全不对称合成紫杉醇

  摘要：

  紫杉醇的全不对称合成是通过受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸 4 或 9 与 7-TES 浆果赤霉素 III 之间的脱水缩合完成的，后者由 8 元环烯酮制备。紫杉醇侧链 4、7、9 和 11，即光学活性保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸，通过对映选择性羟醛反应从两种非手性原料苯甲醛和衍生自 S-乙基苄氧基乙硫酸酯的烯醇甲硅烷基醚成功合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.3
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-benzyloxy-3-phenylpropanethioate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到S-Ethyl (2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性羟醛反应制备的 7-TES 浆果赤霉素 III 与受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸之间的脱水缩合反应完全不对称合成紫杉醇

  摘要：

  紫杉醇的全不对称合成是通过受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸 4 或 9 与 7-TES 浆果赤霉素 III 之间的脱水缩合完成的，后者由 8 元环烯酮制备。紫杉醇侧链 4、7、9 和 11，即光学活性保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸，通过对映选择性羟醛反应从两种非手性原料苯甲醛和衍生自 S-乙基苄氧基乙硫酸酯的烯醇甲硅烷基醚成功合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.3

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4