(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2,4,6-tris(benzyloxy)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl cyclohexanecarboxylate | 1220779-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2,4,6-tris(benzyloxy)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 1220779-30-5
• 化学式: C₆₁H₆₂O₉
• 分子量: 939.158
• InChiKey: JRAKFYLJPODGNC-JXCTWDQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.74
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(苯基甲氧基)苯 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2,4,6-tris(benzyloxy)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  精简的天冬酰胺和Nothofagin的总合成

  摘要：

  C-糖基黄酮天然产物天冬酰胺和诺夫他汀的合成已由三苄基葡萄糖，三苄基间苯三酚和4-（苄氧基）苯乙炔或3,4-双（苄氧基）苯乙炔以八步完成。合成的关键步骤涉及高度立体选择性的路易斯酸促进1,2-二-O-酰基-3,4,6-三苄基葡萄糖与三苄基间苯三酚的偶联，从而在30-中产生相应的β- C-芳基糖苷65％的产率。

  DOI：

  10.1021/ol100315g