1-bromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid | 81359-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: α-Br-TMCA；α-bromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid；1-Bromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 81359-19-5
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: SORXNBIERLSHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid 在 silver(I) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到3-甲基-2-丙-1-烯-2-基丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2,2,3,3-tetramethyl-1,1-dibromocyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-bromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i

文献信息

• α-Fluoro-2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxamide, a Novel Potent Anticonvulsant Derivative of a Cyclic Analogue of Valproic Acid
  作者：Neta Pessah、Meir Bialer、Bogdan Wlodarczyk、Richard H. Finnell、Boris Yagen

  DOI：10.1021/jm900017f

  日期：2009.4.23

  2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (TMCA, 4) is a cyclic analogue of the antiepileptic drug (AED) valproic acid (VPA) (1). α-F, α-Cl, α-Br, and α-methyl derivatives of 4 and their amides were synthesized and tested in rodent models for anticonvulsant potency and AED-induced teratogenicity. In the anticonvulsant rat-maximal electroshock (MES) and subcutaneous metrazol (scMet) tests, α-Cl-TMCD

  2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酸（TMCA，4）是抗癫痫药（AED）丙戊酸（VPA）（1）的环状类似物。合成了4的α-F，α-Cl，α-Br和α-甲基衍生物及其酰胺，并在啮齿动物模型中测试了其抗惊厥潜能和AED引起的致畸性。在抗惊厥性大鼠最大电击（MES）和皮下甲硝唑（scMet）测试中，α-Cl-TMCD（17）的ED 50值分别为97和27 mg / kg。在大鼠scMet试验（ED 50 = 6 mg / kg）中，α-F-TMCD（11）的效力是VPA的120倍，并且具有保护指数（PI = TD 50 / ED 50）的20.在6赫兹精神运动小鼠模型11具有ED 50个的57毫克/公斤（32 MA）和59毫克/公斤（44 MA）的值。在海马型大鼠模型和毛果芸香碱诱导的大鼠模型中，ED 50值为11，分别为30 mg / kg和23 mg / kg。与1不同，11在小鼠中没有致畸性。
• WO2008/102348
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hoffmann, H. M. R.; Wulff, Jan Michael; Kuetz, Angela, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 1, p. 79 - 80
  作者：Hoffmann, H. M. R.、Wulff, Jan Michael、Kuetz, Angela、Wartchow, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, H. M. R.;WULFF, J. M.;KUETZ, A.;WARTCHOW, R., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 1, 79-80
  作者：HOFFMANN, H. M. R.、WULFF, J. M.、KUETZ, A.、WARTCHOW, R.

  DOI：——

  日期：——
• ALPHA-HALO- AND ALPHA-ALKYL-CYCLOPROPYLCARBOXY COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem Ltd

  公开号：EP2114864A1

  公开（公告）日：2009-11-11