(-)-3- acetoxy-2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)propan-1-ol | 287381-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (-)-3- acetoxy-2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)propan-1-ol
• 英文别名: (-)-3-acetoxy-2- fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)propan-1-ol；[2-fluoro-2-(hexadecoxymethyl)-3-hydroxypropyl] acetate
• CAS: 287381-25-3；331954-72-4；256490-39-8
• 化学式: C₂₂H₄₃FO₄
• 分子量: 390.579
• InChiKey: YFXGRTLGFXWACW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3- acetoxy-2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)propan-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-(phenylcarbamoyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成抗癌活性醚脂质的氟化类似物。

  摘要：

  外消旋的2'-（三甲基铵）乙基-3-十六烷基氧基-2-氟-2-（甲氧基甲基）丙-1-基磷酸酯（6）的合成，用3实现了抗癌活性醚脂质5的氟化类似物。从2-亚甲基-1,3-丙二醇（7）开始的九步合成中总产率为5％，主要步骤为溴氟化。醚脂质6的前体8的两种对映异构体都是通过脂肪酶催化的二乙酸酯17的脱对称化而合成的，或者是通过水解（83％ee）或通过脂肪酶催化的二醇22的乙酰化（82％ee）来合成的。在甲基胆碱诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中发现了6的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo0016172
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diacetoxy-2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)propane 在 immobilized Pseudomonas cepacia lipase 、 Pseudomonas cepacia 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (-)-3- acetoxy-2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成抗癌活性醚脂质的氟化类似物。

  摘要：

  外消旋的2'-（三甲基铵）乙基-3-十六烷基氧基-2-氟-2-（甲氧基甲基）丙-1-基磷酸酯（6）的合成，用3实现了抗癌活性醚脂质5的氟化类似物。从2-亚甲基-1,3-丙二醇（7）开始的九步合成中总产率为5％，主要步骤为溴氟化。醚脂质6的前体8的两种对映异构体都是通过脂肪酶催化的二乙酸酯17的脱对称化而合成的，或者是通过水解（83％ee）或通过脂肪酶催化的二醇22的乙酰化（82％ee）来合成的。在甲基胆碱诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中发现了6的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo0016172