(E)-ethyl 3-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)acrylate | 73220-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl (e)-3-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 73220-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ZPZKYGCBXMUSLW-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  369.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)acrylate 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NARASIMHAN N. S.; MALI R. S.; BARVE M. V., SYNTHESIS, 1979, NO 11, 906-909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 C(sp2)–C(sp3) 偶联反应用于区域选择性合成 3-功能化香豆素

  摘要：

  报道了一种用于区域选择性合成 3 官能化香豆素的光催化策略。在可见光照射下，3-(2-羟基苯基)丙烯酸酯与醚或硫醚发生直接和区域选择性的C(sp 2 )–C(sp 3 )偶联反应，使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂和TBHP作为氧化剂。级联过程涉及 C(sp 3)-H 键的醚和内酯化，提供 3-烷基化香豆素作为最终产品。该方法的特点是底物范围广、反应条件温和、操作简单。3-烷基化香豆素的合成可以通过一锅法实现，从市售的水杨醛开始。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00848