[10]paracyclophane | 5649-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [10]paracyclophane
• 英文别名: <10>paracyclophane；<10>Paracyclophan；[10]Paracyclophan；<10>-Paracyclophan；(10)-Paracyclophan；Bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-triene
• CAS: 5649-96-7
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: ZKAYUYHOZYVQGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [10]paracyclophane 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 [10]paracyclophan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (+)-threo-1-hydroxy-2-(isopropylamino)-(10)-paracyclophane.

  摘要：

  threo-1-羟基-2-(异丙基氨基)-[10]-对环聚合物（1）被合成并分离为一个对映体。通过使用Snatzke的扇形规则和Cu(su)2(ip)2及Pr(DPM)3的诱导圆二色性(CD)光谱分析，推导出1的绝对构型。对1及threo和erythro-1-(4-甲基苯基)-2-异丙基氨基-1-丙醇在分离的豚鼠心脏上的内源性交感神经模拟活性进行了测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1724
• 作为产物：
  描述：

  10-Phenyl-decansaeure-chlorid 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [10]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Eberhardt,H.; Schloegl,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 760, p. 157 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Planar-Chiral Paracyclophanes via Samarium(II)-Catalyzed Intramolecular Pinacol Coupling
  作者：Tsuyoshi Ueda、Nobuhiro Kanomata、Hajime Machida

  DOI：10.1021/ol0506258

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A series of [n]paracyclophanediols (n = 8-12) was synthesized by samarium-catalyzed pinacol coupling for their ansa-bridge formation. Enantiomerically pure [n]paracyclophane esters were derived from the diols in a several steps via chiral resolution (for n = 10) or via crystallization-induced asymmetric transformation (for n = 11) by using amino alcohol auxiliaries and their selective

  [反应：见正文]通过sa催化的频哪醇偶联反应合成了一系列[n]对环庚二醇（n = 8-12）以形成ansa桥。通过使用氨基醇助剂及其选择性裂解，通过手性拆分（对于n = 10）或通过结晶诱导的不对称转化（对于n = 11），可以通过几个步骤从二醇中衍生出对映体纯的[n]对环环烷酸酯。
• Design and Synthesis of Chiral Stationary Phase Derived from (<i>S</i>)-[10]Paracyclophane-13-carboxylic Acid for the HPLC Separation of Enantiomers
  作者：Shuichi Ôi、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/cl.1992.987

  日期：1992.6

  Homochiral (S)-[10]paracyclophane-13-carboxylic acid ((S)-1) could conveniently be obtained on a preparative scale via fractional crystallization of the (S)-1-phenylethylamide diastereomers. (S)-1 was used for the first time as a stereodifferentiating element with planar chirality for a new chiral stationary phase (CSP) for HPLC. The CSP, which was prepared by bonding (S)-1 to γ-aminopropylsilanized silica gel via amide linkage, recognized a wide range of enantiomers by HPLC.

  通过(S)-1-苯乙酰胺非对映异构体的分馏结晶，可以方便地制备出同手性(S)-[10]对二环烷-13-羧酸（(S)-1）。(S)-1首次被用作具有平面手性的立体区分元素，用于HPLC的新型手性固定相（CSP）。该 CSP 是通过酰胺键将 (S)-1 与γ-氨丙基硅胶结合而制备的，可通过 HPLC 识别多种对映体。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.6.1.2.7, page 258 - 289
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Arenes disubstituted with primary alkyl groups from xylylene dianions
  作者：Robert B. Bates、Craig A. Ogle

  DOI：10.1021/jo00141a027

  日期：1982.9
• <b>Macro Rings. XXV. Fate of Carbonium Ions Held in π-Clouds of Benzene Rings</b>
  作者：Donald J. Cram、Melvin. Goldstein

  DOI：10.1021/ja00891a009

  日期：1963.4