(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 80513-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 1,5-anhydro-2,6-didesoxy-L-threo-hex-1-enitol-3-ulose；1,5-anhydro-3-oxo-2,3,6-trideoxy-L-threo-hex-1-enitol；(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 80513-07-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: PCECDTGFEXTFNO-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl α-L-ristosaminide
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应中的3-氨基脱氧吡喃糖：寡糖中面向多样性的合成和组装

  摘要：

  已开发出一种简洁，面向多样性的方法，可从简单糖中合成天然存在的3-氨基和3-硝基2,3,6-三苯氧基吡喃糖衍生物及其类似物。此外，我们研究了各种3-氨基糖基供体的合成及其在糖基化反应中的应用。这些研究导致使用邻炔基苯甲酸酯供体成功合成了包含四种不同的3-氨基糖组分的四糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201700178
• 作为产物：
  描述：

  L-fucal 在 乙酸乙烯酯 、 palladium diacetate 作用下， 反应 40.0h， 以82%的产率得到(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应中的3-氨基脱氧吡喃糖：寡糖中面向多样性的合成和组装

  摘要：

  已开发出一种简洁，面向多样性的方法，可从简单糖中合成天然存在的3-氨基和3-硝基2,3,6-三苯氧基吡喃糖衍生物及其类似物。此外，我们研究了各种3-氨基糖基供体的合成及其在糖基化反应中的应用。这些研究导致使用邻炔基苯甲酸酯供体成功合成了包含四种不同的3-氨基糖组分的四糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201700178

文献信息

• Synthesis of daunosamine hydrochloride and intermediates used in its
  申请人：Purdue University

  公开号：US04301276A1

  公开（公告）日：1981-11-17

  A process for synthesizing daunosamine hydrochloride is disclosed. Intermediates useful for synthesizing daunosamine hydrochloride, and processes for preparing such intermediates, are also disclosed.

  公开了一种合成多柔比星盐酸盐的过程。还公开了用于合成多柔比星盐酸盐的中间体以及制备这些中间体的过程。
• Stereospezifische Darstellung C-methylverzweigter Kohlenhydrate mit Tetramethylzirconium(IV)
  作者：Thomas Kauffmann、Werner Klaffke、Christian Philipp、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80003-l

  日期：1990.10
• KAUFFMANN, THOMAS;KLAFFKE, WERNER;PHILIPP, CHRISTIAN;THIEM, JOACHIM, CARBOHYDR. RES., 207,(1990) N, C. 33-38
  作者：KAUFFMANN, THOMAS、KLAFFKE, WERNER、PHILIPP, CHRISTIAN、THIEM, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——
• WHISTLER, R. L.
  作者：WHISTLER, R. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4301276A
  申请人：——

  公开号：US4301276A

  公开（公告）日：1981-11-17