2-bromo-2'-diphenylphosphinobiphenyl | 202928-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2'-diphenylphosphinobiphenyl
• 英文别名: 2-bromo-2'-(diphenylphosphanyl)-1,1'-biphenyl；2-(diphenylphosphino)-2’-dibromo-1,1’-biphenyl；(2'-Bromobiphenyl-2-yl)diphenyl-phosphine；[2-(2-bromophenyl)phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 202928-34-5
• 化学式: C₂₄H₁₈BrP
• 分子量: 417.285
• InChiKey: QQKKVVVDPUCVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2'-diphenylphosphinobiphenyl 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-phenyl-5H-dibenzophosphole-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  碳-磷键裂解钯催化合成六元苯并呋喃的磷环化合物

  摘要：

  开发了通过碳-磷键裂解的钯催化合成二苯并稠合六元磷环化合物。该方法与一系列官能团（例如酯，酰胺和氨基甲酸酯）兼容，这与使用有机锂试剂的传统方法的局限性形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1021/ol503252t
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 正丁基锂 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-2'-diphenylphosphinobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Catalysis 113: New Menthylphosphane Ligands Differing in Steric and Electronic Properties

  摘要：

  开发了一种双膦配体的概念，其中手性来自于PMen2基团中光学活性的(1R,3R,4S)-薄荷基取代基，且磷单元之间的骨架有所不同（邻苯二烯、2,2'-联苯、1,1'-二铁烯基）；其中一个PMen2基团还被PPh2单元替代。描述了七种新型薄荷磷烷的合成和表征。重点是通过二维方法和13C-1H偏移相关对薄荷质子进行NMR指派。这些配体已被用于Rh和Ni复合物中，在多个对映选择性催化的模型反应中产生了低到中等范围的光学诱导。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1996

文献信息

• Palladium-catalyzed R₂(O)P directed C(sp²)–H acetoxylation
  作者：Heng Zhang、Rong-Bin Hu、Xiao-Yu Zhang、Shi-Xia Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc01238k

  日期：——

  A novel and efficient Pd-catalyzed C–H acetoxylation is described. The approach uses R₂(O)P as a directing group to synthesize various substituted 2′-phosphoryl biphenyl-2-OAc compounds.

  描述了一种新颖高效的钯催化的C-H乙酰化方法。该方法使用R₂(O)P作为导向基团，合成各种取代的2'-磷酸酯联苯-2-OAc化合物。
• Simple Bipolar Molecules Constructed from Biphenyl Moieties as Host Materials for Deep-Blue Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Cong Fan、Fangchao Zhao、Pei Gan、Sifen Yang、Tengxiao Liu、Cheng Zhong、Dongge Ma、Jingui Qin、Chuluo Yang

  DOI：10.1002/chem.201103703

  日期：2012.4.27

  Simple is good! Based on biphenyl molecules, two bipolar host materials with high triplet energies have been rationally designed, synthesized, and fully characterized. Deep blue phosphorescent organic light‐emitting diodes, which employ the new hosts and an iridium(III) complex as triplet emitter, show a maximum current efficiency of 40 cd A−1, a maximum power efficiency of 36 lm W−1, and a maximum

  简单就是好！基于联苯分子，已经合理地设计，合成并充分表征了具有高三重态能量的两种双极性主体材料。深蓝色磷光有机发光二极管采用了新的主体和铱（III）配合物作为三重态发射极，其最大电流效率为40 cd A -1，最大功率效率为36 lm W -1，并且最大外部量子效率为19.5％。
• Straightforward Access to Multifunctional π‐Conjugated P‐Heterocycles Featuring an Internal Ylidic Bond**
  作者：Thomas Delouche、Elsa Caytan、Marie Cordier、Thierry Roisnel、Grégory Taupier、Yann Molard、Nicolas Vanthuyne、Boris Le Guennic、Muriel Hissler、Denis Jacquemin、Pierre‐Antoine Bouit

  DOI：10.1002/anie.202205548

  日期：2022.8

  A simple synthesis of P-heterocycles featuring an internal ylidic bond is reported. The stability of the compounds tolerates post-functionalization (direct arylation) and the strategy is also compatible with the preparation of polyaromatic scaffolds (acenes, helicenes). Molecular engineering allows tuning the optical and redox properties, making them valuable dyes for a large panel of photonic or opto-electronic

  报道了具有内部叶立德键的 P-杂环的简单合成。化合物的稳定性能够耐受后官能化（直接芳基化），并且该策略也与聚芳族支架（并苯、螺烯）的制备相容。分子工程可以调整光学和氧化还原特性，使它们成为大量光子或光电应用的有价值的染料。
• An unusual norcaradiene/tropylium rearrangement from a persistent amino-phosphonio-carbene
  作者：Joan Vignolle、Bruno Donnadieu、Didier Bourissou、Guy Bertrand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.099

  日期：2007.1

  An amino-phosphonio-carbene featuring a bromobiphenyl backbone was prepared and spectroscopically characterized at low temperature. This carbene was found to readily rearrange upon warm up, affording an original tricyclic phospholium derivative, presumably via a norcaradiene/tropylium isomerization. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Catalysis 113: New Menthylphosphane Ligands Differing in Steric and Electronic Properties
  作者：H. Brunner、M. Janura

  DOI：10.1055/s-1998-1996

  日期：1998.1

  A concept for bisphosphane ligands was developed, in which chirality is derived from the optically active (1R,3R,4S)-menthyl substituents in PMen2 groups and the backbone between the phosphorus units is varied (o-phenylene, 2,2′-biphenylene, 1,1′-ferrocenediyl); one of the two PMen2 groups was also replaced by a PPh2 unit. The synthesis and characterisation of seven new menthylphosphanes is described. Emphasis is put on the NMR assignment of the menthyl protons by two-dimensional methods and 13C-1H shift correlation. The ligands have been used in Rh and Ni complexes in several model reactions of enantioselective catalysis giving optical inductions in the low to middle range.

  开发了一种双膦配体的概念，其中手性来自于PMen2基团中光学活性的(1R,3R,4S)-薄荷基取代基，且磷单元之间的骨架有所不同（邻苯二烯、2,2'-联苯、1,1'-二铁烯基）；其中一个PMen2基团还被PPh2单元替代。描述了七种新型薄荷磷烷的合成和表征。重点是通过二维方法和13C-1H偏移相关对薄荷质子进行NMR指派。这些配体已被用于Rh和Ni复合物中，在多个对映选择性催化的模型反应中产生了低到中等范围的光学诱导。