1-bromo-2-iodo-3,4,6-trimethoxy-5-methylbenzene | 1384864-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-iodo-3,4,6-trimethoxy-5-methylbenzene
• CAS: 1384864-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₂BrIO₃
• 分子量: 387.012
• InChiKey: XRCCJZYKROMQHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-iodo-3,4,6-trimethoxy-5-methylbenzene 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 platinum(II) chloride 、 肼 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 2,3,5,8-tetrahydro-9-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  7-Methoxymitoseene 的正式合成及其类似物通过关键 PtCl2 催化的环异构化合成

  摘要：

  7-甲氧基丝裂烯的正式合成是通过关键的铂催化环异构化实现的。Pt 催化的前体，一种完全官能化的苯中间体，是通过区域选择性亲电溴化和化学选择性 Sonogashira 交叉偶联制备的。尽管它具有受阻和高度富电子的性质，但它顺利地经历了 PtCl 2催化的环异构化。7-甲氧基线粒体的类似物可以按照类似的合成顺序以方便的方式获得。

  DOI：

  10.1021/ol301593w
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-bromo-2-iodo-3,4,6-trimethoxy-5-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  7-Methoxymitoseene 的正式合成及其类似物通过关键 PtCl2 催化的环异构化合成

  摘要：

  7-甲氧基丝裂烯的正式合成是通过关键的铂催化环异构化实现的。Pt 催化的前体，一种完全官能化的苯中间体，是通过区域选择性亲电溴化和化学选择性 Sonogashira 交叉偶联制备的。尽管它具有受阻和高度富电子的性质，但它顺利地经历了 PtCl 2催化的环异构化。7-甲氧基线粒体的类似物可以按照类似的合成顺序以方便的方式获得。

  DOI：

  10.1021/ol301593w

文献信息

• Synthesis-Enabled Probing of Mitosene Structural Space Leads to Improved IC₅₀over Mitomycin C
  作者：Zhitong Zheng、Mollie Touve、Josue Barnes、Norbert Reich、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201402268

  日期：2014.8.25

  A DNA crosslinking approach, which is distinct but related to the double alkylation by mitomycin C, involving a novel electrophilic spiro‐cyclopropane intermediate is hypothesized. Rational design and substantial structural simplification permitted the expedient chemical synthesis and rapid discovery of MTSB‐6, a mitomycin C analogue which is twice as potent as mitomycin C against the prostate cancer

  假设有一种 DNA 交联方法，该方法与丝裂霉素 C 的双烷基化不同，但涉及新型亲电螺环丙烷中间体。合理的设计和实质性的结构简化使得 MTSB-6 的化学合成和快速发现成为可能，MTSB-6 是一种丝裂霉素 C 类似物，其抗前列腺癌细胞的效力是丝裂霉素 C 的两倍。与丝裂霉素 C 相比，MTSB-6 显示其对非癌前列腺细胞的选择性作用有所改善。这一假设驱动的发现开辟了新的但可合成的丝裂烯结构空间，用于发现更有效且毒性更低的治疗候选药物。