(+/-)-1,12-diisopropylbenzo[c]phenanthrene-5,8-dicarboxylic acid | 928768-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,12-diisopropylbenzo[c]phenanthrene-5,8-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1,12-Di(propan-2-yl)benzo[c]phenanthrene-5,8-dicarboxylic acid；1,12-di(propan-2-yl)benzo[c]phenanthrene-5,8-dicarboxylic acid
• CAS: 928768-17-6
• 化学式: C₂₆H₂₄O₄
• 分子量: 400.474
• InChiKey: LVKXEOPUWQCAGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  619.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,12-diisopropylbenzo[c]phenanthrene-5,8-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-1,12-diisopropylbenzo[c]phenanthrene-5,8-dicarboxylic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Optically Active 1,12-Diethyl- and 1,12-Diisopropylbenzo[c]phenanthrenes: An Isopropyl Group Can Be Smaller than a Methyl Group

  摘要：

  合成并解析了 1,12-二乙基和 1,12-二异丙基苯并[c]菲-5,8-二羧酸。X 射线分析表明，A 环和 D 环形成的二面角按照二异丙基 < 二乙基 < 二甲基的顺序增大，这表明应变随着 1,12 基团体积的增大而减小。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.72
• 作为产物：
  描述：

  异丙基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 magnesium 、 苯甲酸 、 potassium iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (+/-)-1,12-diisopropylbenzo[c]phenanthrene-5,8-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Optically Active 1,12-Diethyl- and 1,12-Diisopropylbenzo[c]phenanthrenes: An Isopropyl Group Can Be Smaller than a Methyl Group

  摘要：

  合成并解析了 1,12-二乙基和 1,12-二异丙基苯并[c]菲-5,8-二羧酸。X 射线分析表明，A 环和 D 环形成的二面角按照二异丙基 < 二乙基 < 二甲基的顺序增大，这表明应变随着 1,12 基团体积的增大而减小。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.72

文献信息

• Asymmetric Reduction of 3,5-Dinitroacetophenone Using CT Complexation with Optically Active 1,12-Dialkylbenzo[<i>c</i>]phenanthrenes
  作者：Hiroki Sugiura、Kazuhiro Teranishi、Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.2008.158

  日期：2008.2.5

  Optically active 1,12-dialkylbenzo[c]phenanthrene-5,8-dimethanols and its derivatives formed charge-transfer (CT) complexes with 3,5-dinitroacetophenone in solution, and the treatment of the complexes with borohydrides provided the optically active alcohol up to 13% ee.

  具有光学活性的1,12-二烷基苯并[c]菲-5,8-二甲醇及其衍生物在溶液中与3,5-二硝基乙酰苯形成电荷转移（CT）复合物，而对这些复合物进行硼氢化物处理可获得具有高达13% ee光学纯度的醇。