(E)-dibenzyl 2-(4-(N-(benzyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)acetamido)but-2-enyl)malonate | 1360537-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dibenzyl 2-(4-(N-(benzyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)acetamido)but-2-enyl)malonate
• CAS: 1360537-54-7
• 化学式: C₃₈H₃₉NO₈
• 分子量: 637.73
• InChiKey: XHDVKBJVHVPDRM-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dibenzyl 2-(4-(N-(benzyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)acetamido)but-2-enyl)malonate 在 咪唑 、 1H-1,2,4-三唑 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 disodium 2-carboxy-6-(2-(hydrogenphosphonatooxy)-N-hydroxyacetamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯基磷酸糖代谢酶的抑制剂的合成和评估：II类果糖-1,6-双磷酸醛缩酶，I型磷酸甘露糖异构酶和磷酸葡萄糖异构酶

  摘要：

  在设计具有治疗意义的磷酸糖代谢酶和受体的抑制剂时，在许多情况下已报道丙二酸酯是磷酸酯基团的良好且水解稳定的替代物，因为这两种功能在生理pH下均为双阴离子，并且具有可比的大小。我们研究了最著名的II类（锌）果糖-1,6-双磷酸醛缩酶（FBA）（例如，来自结核分枝杆菌），I型（锌）磷酸甘露糖异构酶的磷酸盐抑制剂的一系列基于丙二酸的模拟物（PMI）来自大肠杆菌，以及磷酸葡萄糖异构酶（PGI）来自酵母。在FBA的情况下，在双磷酸化抑制剂上用一种丙二酸酯替代一种磷酸酯（1）导致了一种新化合物（4）。）仍显示出较强的抑制作用（K i在nM范围内），并且II类相对于I类选择性（高达8×10 4）。然而，其他磷酸盐的替代强烈影响结合效率和选择性。在PGI和PMI的情况下，5-脱氧-5- malonate- d -arabinonohydroxamic酸（8相比，其磷酸化的母体化合物5 -磷酸时），得到在结合亲和力很强的降低d

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.050
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxyamino)but-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-dibenzyl 2-(4-(N-(benzyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)acetamido)but-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯基磷酸糖代谢酶的抑制剂的合成和评估：II类果糖-1,6-双磷酸醛缩酶，I型磷酸甘露糖异构酶和磷酸葡萄糖异构酶

  摘要：

  在设计具有治疗意义的磷酸糖代谢酶和受体的抑制剂时，在许多情况下已报道丙二酸酯是磷酸酯基团的良好且水解稳定的替代物，因为这两种功能在生理pH下均为双阴离子，并且具有可比的大小。我们研究了最著名的II类（锌）果糖-1,6-双磷酸醛缩酶（FBA）（例如，来自结核分枝杆菌），I型（锌）磷酸甘露糖异构酶的磷酸盐抑制剂的一系列基于丙二酸的模拟物（PMI）来自大肠杆菌，以及磷酸葡萄糖异构酶（PGI）来自酵母。在FBA的情况下，在双磷酸化抑制剂上用一种丙二酸酯替代一种磷酸酯（1）导致了一种新化合物（4）。）仍显示出较强的抑制作用（K i在nM范围内），并且II类相对于I类选择性（高达8×10 4）。然而，其他磷酸盐的替代强烈影响结合效率和选择性。在PGI和PMI的情况下，5-脱氧-5- malonate- d -arabinonohydroxamic酸（8相比，其磷酸化的母体化合物5 -磷酸时），得到在结合亲和力很强的降低d

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.050