1-glucosylhydrazine | 161763-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-glucosylhydrazine
• 英文别名: D-glucopyranosylhydrazine；(3R,4S,5S,6R)-2-hydrazinyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 161763-97-9
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 194.188
• InChiKey: QDCGKSGKHZOMKB-GASJEMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-glucosylhydrazine 、 丙二酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pyrazolidine-3,5-dione 、 1-((3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的吡唑啉酮衍生物的高度水溶性染料

  摘要：

  实现了水溶性吡唑啉酮衍生物染料的合成。的吡唑烷-3,5-二酮5A，b和吡唑啉-5-酮3A，b和图4a，b单位被选择作为关键构建块以制备糖缀H-生色6A - d，图7a，b，偶氮8A - d，9a，b和双偶氮10a – d，11a，b染料以吡唑啉酮衍生物为主。水溶性值表明这些衍生物需要最小百分数的缩水甘油部分重量百分比为水溶性，并且1 H和13 C数据证实了吡唑啉酮衍生物染料以其OH互变异构体形式存在的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.038
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-glucosylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的吡唑啉酮衍生物的高度水溶性染料

  摘要：

  实现了水溶性吡唑啉酮衍生物染料的合成。的吡唑烷-3,5-二酮5A，b和吡唑啉-5-酮3A，b和图4a，b单位被选择作为关键构建块以制备糖缀H-生色6A - d，图7a，b，偶氮8A - d，9a，b和双偶氮10a – d，11a，b染料以吡唑啉酮衍生物为主。水溶性值表明这些衍生物需要最小百分数的缩水甘油部分重量百分比为水溶性，并且1 H和13 C数据证实了吡唑啉酮衍生物染料以其OH互变异构体形式存在的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.038

文献信息

• Tautomerism of saccharide hydrazones in solution and their reaction with nitrous acid
  作者：J.Michael Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88077-x

  日期：1983.6

  rapid and the latter preponderate; exceptions are the hydrazones of d -ribose and l -arabinose which give almost equal proportions of acyclic and cyclic tautomers at pH 6. Reaction of representative saccharide hydrazones with nitrous acid gives a mixture of the corresponding saccharide and the β-glycosyl azide, the latter being formed from the glycosylhydrazine tautomer.

  摘要Nmr光谱（13 C和1 H）已显示出肼溶液中的糖主要以顺式无环互变异构体的形式存在。在氧化氘溶液中，发生缓慢的互变异构，生成糖基肼。在pH 6时，互变异构作用迅速，后者互为优势。d-核糖和l-阿拉伯糖的在pH 6时具有几乎相等比例的无环和环状互变异构体。只有代表性的糖与亚硝酸反应生成相应的糖和β-糖基叠氮化物的混合物，后者由糖基肼互变异构体形成。