ethyl 3-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate | 79663-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate；ethyl 3-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 79663-63-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: OJWQSPHLRZHFTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 laccase M₁₂₀ 、 OYE₁ ene-reductase 、 氧气 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-ethyl 3-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续C–H羟基化，醇氧化和烯烃还原的生物催化合成手性环状γ-氧酸酯

  摘要：

  描述了一种三步生物催化程序，用于将甲基和乙基环戊烯-和环己烯羧酸酯转化为相应的手性3-氧代酯的两种对映异构体，它们是合成活性药物成分的有用组成部分。起始环烯基羧酸酯的烯丙基羟基化反应是通过使用米曲霉进行的。在25°C的乙酸盐缓冲溶液中，将静止的细胞截留在藻酸盐珠中。由漆酶/ TEMPO系统进行的中间烯丙醇氧化为不饱和酮，以及烯键还原酶介导的烯烃键氢化反应是在同一反应容器中于30°C的连续模式下进行的。与报道的化学方法相比，我们的多步方法完全具有生物催化性，在选择性和环境影响方面具有相当大的优势。

  DOI：

  10.1039/c7gc02215h
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯羧酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 3-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续C–H羟基化，醇氧化和烯烃还原的生物催化合成手性环状γ-氧酸酯

  摘要：

  描述了一种三步生物催化程序，用于将甲基和乙基环戊烯-和环己烯羧酸酯转化为相应的手性3-氧代酯的两种对映异构体，它们是合成活性药物成分的有用组成部分。起始环烯基羧酸酯的烯丙基羟基化反应是通过使用米曲霉进行的。在25°C的乙酸盐缓冲溶液中，将静止的细胞截留在藻酸盐珠中。由漆酶/ TEMPO系统进行的中间烯丙醇氧化为不饱和酮，以及烯键还原酶介导的烯烃键氢化反应是在同一反应容器中于30°C的连续模式下进行的。与报道的化学方法相比，我们的多步方法完全具有生物催化性，在选择性和环境影响方面具有相当大的优势。

  DOI：

  10.1039/c7gc02215h

文献信息

• Lewis acid mediated reactions of organocopper reagents. Entrainment in the conjugate addition to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, esters, and acids via the RCu.cntdot.BF3 system
  作者：Yoshinori Yamamoto、Sinichi Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00340a026

  日期：1982.1
• Ibuka, Toshiro; Chu, Gil-Namg; Aoyagi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 451 - 454
  作者：Ibuka, Toshiro、Chu, Gil-Namg、Aoyagi, Takeshi、Kitada, Kazuko、Tsukida, Takahiro、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YOSHINORI;YAMAMOTO, SINICHI;YATAGAI, HIDETAKA;ISHIHARA, YUJI;MA+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 1, 119-126
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、YAMAMOTO, SINICHI、YATAGAI, HIDETAKA、ISHIHARA, YUJI、MA+

  DOI：——

  日期：——