(-)-(7S,8R)-2-methylnonadecane-7,8-diol | 857686-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(7S,8R)-2-methylnonadecane-7,8-diol
• 英文别名: (7S,8R)-2-methyloctadecane-7,8-diol
• CAS: 857686-38-5
• 化学式: C₁₉H₄₀O₂
• 分子量: 300.525
• InChiKey: BCKNUKNLFYDOEI-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(7S,8R)-2-methylnonadecane-7,8-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原乙酸三乙酯 、 三甲基氯硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (-)-disparlure
  参考文献：
  名称：

  使用不对称有机催化简洁地合成（+）-Disparlure及其反式异构体

  摘要：

  描述了（+）-disparlure及其反式-异构体的有效对映选择性合成。该方法涉及使用Grubbs催化剂作为关键步骤的醛和烯烃的串联复分解的不对称有机催化α-氨基羟化-烯丙基化。 分解-全合成-有机催化-不对称合成-烯烃交叉复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216855
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((E)-Dec-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 Ra-Ni 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (-)-(7S,8R)-2-methylnonadecane-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-disparlure及其对映异构体的短而有效的合成

  摘要：

  一种短而高效的方法适用于使用常规策略从异亚丙基D-和L-赤藓糖中合成吉普赛蛾性信息素（+）-disparlure及其对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.081

文献信息

• Synthesis of disparlure and monachalure enantiomers from 2,3-butanediacetals
  作者：Adam Drop、Hubert Wojtasek、Bożena Frąckowiak-Wojtasek

  DOI：10.3762/bjoc.16.57

  日期：——

  2,3-Butanediacetal derivatives were used for the stereoselective synthesis of unsymmetrically substituted cis-epoxides. The procedure was applied for the preparation of both enantiomers of disparlure and monachalure, the components of the sex pheromones of the gypsy moth (Lymantria dispar) and the nun moth (Lymantria monacha) using methyl (2S,3R,5R,6R)-3-ethylsulfanylcarbonyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1

  2,3-丁二缩醛衍生物用于不对称取代的顺式环氧化物的立体选择性合成。该方法适用于使用甲基（2 S，3 R，5 R，6 ）制备Disparlure和Monachalure的对映异构体，吉普赛蛾（Lymantria dispar）和尼姑蛾（Lymantria monacha）的性信息素的成分。R）-3-乙基硫烷基羰基-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2-羧酸酯为起始原料。