soulieotine | 860799-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: soulieotine
• 英文别名: (3E)-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3E)-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 860799-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ACAYJUFAIJJELS-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯基乙酸甲酯 在 copper(I) oxide 、 氯化亚砜 、 水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 soulieotine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的（E）-2-（2-溴苯基）-3-芳基丙烯酰胺的内酰胺化反应，用于合成（E）-3-亚芳基吲哚-2-酮

  摘要：

  已经开发了铜催化的（E）-2-（2-溴苯基）-3-芳基丙烯酰胺的无配体分子内C-N偶联。该方案为来自邻溴代苯乙酸和芳族或共轭烯基醛类的具有重要生物意义的（E）-3-芳基亚吲哚啉-2-酮提供了一种有效而实用的合成途径。易于获得的原料，温和无贵金属的条件，高效率以及对酚羟基的良好耐受性使该方法具有吸引力和适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00452

文献信息

• Zinc-Mediated C-3 α-Prenylation of Isatins with Prenyl Bromide: Access to 3-Prenyl-3-hydroxy-2-oxindoles and Its Application
  作者：Li-Ming Zhao、Ai-Li Zhang、Jie-Huan Zhang、Hua-Shuai Gao、Wei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00836

  日期：2016.7.1

  A convenient and highly α-regioselective strategy for the synthesis of 3-prenyl-3-hydroxy-2-oxindoles has been developed starting from isatins and prenylzinc with good to excellent yields. This protocol provides a straightforward and practical way to introduce an α-prenyl moiety into the C-3 position of isatins. The advantages of this reaction are use of the cheap and readily available reagents, operational

  从靛红和异戊烯基锌开始，已经开发了一种方便且高度α-区域选择性的合成3-异戊烯基-3-羟基-2-氧吲哚的策略，其收率良好。该方案提供了将α-异戊二烯基部分引入靛红的C-3位的直接而实用的方法。该反应的优点是使用便宜且容易获得的试剂，操作简便和底物范围广。此外，该转化被应用于几种含羟吲哚的天然产物的合成，这进一步证明了该方法的合成效用。
• Pushing the Boundaries of Vinylogous Reactivity: Catalytic Enantioselective Mukaiyama Aldol Reactions of Highly Unsaturated 2-Silyloxyindoles
  作者：Claudio Curti、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Nicoletta Brindani、Gloria Rassu、Giorgio Pelosi、Alessio Lodola、Marco Mor、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/chem.201500083

  日期：2015.4.20

  The first example of catalytic, enantioselective hypervinylogous Mukaiyama aldol reaction (HVMAR) involving multiply unsaturated 2‐silyloxyindoles is reported. The reaction utilizes a chiral Lewis base‐catalyzed Lewis acid‐mediated technology to deliver homoallylic 3‐polyenylidene 2‐oxindoles with extraordinary levels of regio‐, enantio‐, and geometrical selectivity. This work highlights a subtle yet

  报道了涉及多个不饱和2-甲硅烷基氧基吲哚的催化，对映选择性高乙烯基Mukaiyama aldol反应（HVMAR）的第一个例子。该反应利用手性Lewis碱催化的Lewis酸介导的技术，可提供具有极高的区域，对映体和几何选择性的均聚物3-聚亚苯基2-吲哚。这项工作强调了吲哚N-取代基对施主底物的乙烯基反应空间传播的微妙而决定性的影响，距离乙烯基效应的起源最多十个键。分析13同源甲硅烷基氧基吲哚供体中C-ω远程位点的C NMR化学位移使结果合理化，并容易对给定醛受体的HVMAR反应性/惰性进行定性预测。
• Telescoped Enolate Arylation/HWE Procedure for the Preparation of 3-Alkenyl-Oxindoles: The First Synthesis of Soulieotine
  作者：Alessia Millemaggi、Alexis Perry、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.200900294

  日期：2009.6

  A telescoped sequence involving palladium-catalysed intramolecular enolate arylation followed by an in situ HWE olefination has been developed to provide rapid access to 3-alkenyl-oxindoles. This “one-pot” process, which is greatly accelerated by microwave irradiation, proceeds with low loadings of palladium(II) acetate (0.2–1.0 mol-%), and has been used to prepare a range of adducts derived from aromatic

  已经开发了涉及钯催化的分子内烯醇芳基化和原位 HWE 烯化的伸缩序列，以提供对 3-烯基-羟吲哚的快速访问。这种通过微波辐射大大加速的“一锅法”过程以低载量的醋酸钯 (II) (0.2–1.0 mol-%) 进行，并已用于制备一系列衍生自芳族、杂芳族的加合物和脂肪醛以及甲醛。此外，还描述了对甲醛加合物的进一步阐述。该方法的适用性已通过首次合成传统中药的一种成分 Soulieotine 来确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Copper-Catalyzed Lactamization of (<i>E</i>)-2-(2-Bromophenyl)-3-arylacrylamides for the Synthesis of (<i>E</i>)-3-Arylideneindolin-2-ones
  作者：Xiang Luo、Qianzhong Zhang、Yi Jiang、Chengxin Wang、Xianheng Song、Jianheng Li、Qinfang Yan、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00452

  日期：2021.5.7

  A copper-catalyzed, ligand-free intramolecular C–N coupling of (E)-2-(2-bromophenyl)-3-arylacrylamides has been developed. This protocol provides an efficient and practical synthetic route for the biologically important (E)-3-arylideneindolin-2-ones from o-bromophenylacetic acids and aromatic or conjugated alkenyl aldehydes. Readily available starting materials, mild and noble metal-free conditions

  已经开发了铜催化的（E）-2-（2-溴苯基）-3-芳基丙烯酰胺的无配体分子内C-N偶联。该方案为来自邻溴代苯乙酸和芳族或共轭烯基醛类的具有重要生物意义的（E）-3-芳基亚吲哚啉-2-酮提供了一种有效而实用的合成途径。易于获得的原料，温和无贵金属的条件，高效率以及对酚羟基的良好耐受性使该方法具有吸引力和适用性。