1-氯-4-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯 | 5043-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-氯-4-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯
• 英文名称: (E)-4-chloro-4'-methoxystilbene
• 英文别名: (E)-1-chloro-4-(4-methoxystyryl)benzene；(E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethene；1-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-4-methoxybenzene；4-chloro-4′-methoxy-trans-stilbene；(E)-4-chloro-4’-methoxystilbene；Benzene, 1-chloro-4-[(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-；1-chloro-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 5043-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: BWZBFCCYRBLCTF-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-<2-(4-chlorophenyl)ethenyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的好氧氧化偶联及其类似物的介孔石墨化碳氮化物（mpg-C3N4）作为生物启发的催化剂的可见光。

  摘要：

  已经开发了白藜芦醇及其类似物通过介孔石墨氮化碳作为生物启发催化剂在可见光下的首次好氧氧化偶联。用这种方法，以中等至高产率合成了δ-viniferin及其类似物。无金属的条件，可见光的辐射以及理想的氧化剂分子氧使这种偶联反应对环境友好且实用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303587
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-chlorophenyl)acetylene 在 二硫化碳 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到1-氯-4-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  CS2/KOH系统促进从二芳基炔立体选择性合成(E)-烯烃以及硝基芳烃“隐藏”Zinin型还原成芳胺

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了CS 2 /KOH系统作为一种实用且有效的还原介质，用于通过高度立体选择性的半还原反应从炔烃中获得( E )-烯烃。这种经济高效的系统能够使用水作为氢源成功地进行多种炔烃的半还原反应，产生中等至优异的产率。该方案的多功能性通过松西林和白藜芦醇前体等相关化合物以及著名抗癌剂 DMU-212 的合成得到进一步证明。此外，在反应范围研究过程中，我们偶然发现该还原体系还能够促进Zinin型反应，将硝基芳烃还原为芳胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01949

文献信息

• Evidences of release and catch mechanism in the Heck reaction catalyzed by palladium immobilized on highly cross-linked-supported imidazolium salts
  作者：Cinzia Pavia、Francesco Giacalone、Lucia Anna Bivona、Anna Maria Pia Salvo、Chiara Petrucci、Giacomo Strappaveccia、Luigi Vaccaro、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.02.025

  日期：2014.6

  Palladium (10 wt%) on a highly cross-linked imidazolium-based material was used as catalyst in 0.1 mol% in the Heck reaction between several alkenes and aryl iodides. Products were obtained from good to high yields. Deeper investigations showed a release of Pd species in solution and their capture by the imidazolium-based support. When a sixfold amount of support was employed the re-captured Pd species

  在几种烯烃与芳基碘化物之间的Heck反应中，高度交联的咪唑基材料上的钯（10 wt％）以0.1 mol％的比例用作催化剂。从高产率到高产率获得产物。更深入的研究表明，溶液中Pd会释放，并被咪唑基载体捕获。当使用六倍量的载体时，重新捕获的Pd种类（0.5–0.6 wt％）不再具有催化活性。该结果代表了这项工作的一个新的有趣方面，因为高度交联的咪唑基材料还可以用作Pd清除剂，从而避免了溶液中金属的释放。当在清除载体存在下进行反应时，已经证明了Heck反应和Suzuki反应之间的重要差异。
• Synthesis and Bioactivity of Resveratrol Analogues
  作者：Junli Ao、Yuanmou Chen、Xiaoling Xu、Xu Zhang、Yue Yu、Peng Yu、Erbing Hua

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16226

  日期：——

  It has been reported that resveratrol enhanced SIRT1 expression and significantly mimicked calorie restriction by stimulating Sir2 which is the most homologic homologue of SIRT1 of mammalian. A series of novel resveratrol derivatives were designed and synthesized as novel SIRT1 activator candidates. These synthesized compounds were characterized by spectral (1H NMR) analysis and examined for their Sir2 activation against yeast parental strain-BY4743 at a concentration of 100 μM/L by Bioscreen C MBR machine. Several compounds showed a promising Sir2 activation activity compared with resveratrol. Meanwhile, the structure-activity relationships with Sirt2 activation activities were also discussed.

  据报道，白藜芦醇能够增强SIRT1的表达，并通过刺激与哺乳动物SIRT1具有高度同源性的Sir2，显著模拟热量限制的效果。设计并合成了系列新型白藜芦醇衍生物，作为新型SIRT1激动剂的候选物质。通过核磁共振(1H NMR)光谱分析对合成的化合物进行了表征，并利用Bioscreen C MBR机器在100 μM/L浓度下检测了这些化合物对酵母亲本菌株BY4743的Sir2激活作用。与白藜芦醇相比，多个化合物表现出良好的Sir2激活活性。同时，还讨论了这些化合物的结构-活性关系与Sir2激活活性的相关性。
• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Aqueous Wittig Reactions of Aldehydes with In Situ Formed Semistabilized Phosphorus Ylides
  作者：Jinlong Wu、Dan Li、Da Zhang

  DOI：10.1080/00397910500213054

  日期：2005.10

  Abstract The Wittig reactions of three semistabilized phosphorus ylides generated in situ from the corresponding phosphonium salts with aldehydes in water without any organic cosolvent were investigated. Most of the olefination reactions completed within between 5 min and 4.5 h in refluxing water containing 1.5 equiv of LiOH and 1.4 M LiCl to afford the products in 65–100% yields. The E∶Z selectivity

  摘要 在没有任何有机助溶剂的情况下，研究了由相应的鏻盐与醛在水中原位生成的三种半稳定磷叶立德的 Wittig 反应。大多数烯烃化反应在含有 1.5 当量 LiOH 和 1.4 M LiCl 的回流水中在 5 分钟到 4.5 小时内完成，以 65-100% 的产率得到产物。E∶Z 选择性不仅取决于与叶立德苯环相连的取代基，还取决于与芳醛结合的取代基。LiCl 促进含水维蒂希反应并抑制叶立德或相应鏻盐的分解。
• Palladium-Catalyzed Reductive Coupling Reaction of Terminal Alkynes with Aryl Iodides Utilizing Hafnocene Difluoride as a Hafnium Hydride Precursor Leading to <i>trans</i> -Alkenes
  作者：Keita Takahashi、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/asia.201701775

  日期：2018.4.4

  Herein, we describe a reductive cross‐coupling of alkynes and aryl iodides by using a novel catalytic system composed of a catalytic amount of palladium dichloride and a promoter precursor, hafnocene difluoride (Cp2HfF2, Cp=cyclopentadienyl anion), in the presence of a mild reducing reagent, a hydrosilane, leading to a one‐pot preparation of trans‐alkenes. In this process, a series of coupling reactions

  在本文中，我们描述了通过使用新型催化体系（包括催化量的二氯化钯和助催化剂前体二茂fluor二氟化物（Cp 2 HfF 2，Cp =环戊二烯基阴离子）组成的炔烃和碘代芳烃的还原性交叉偶联。一种温和的还原剂，氢硅烷，可以一锅制备反式烯烃。在此过程中，一系列的偶联反应通过以下三个步骤有效地进行：（i）由二茂ha和氢硅烷初步形成initial氢化物，（ii）随后向炔烃加氢卤化，以及（iii）烯基ha物种变成钯络合物。该还原偶联可化学选择用于制备具有各种官能团（例如烷基，卤素，酯，硝基，杂环，硼酸酯和内部炔烃）的反式烯烃。