cis-1-Methyl-2-isobutyloxy-cyclopropan | 17204-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-Methyl-2-isobutyloxy-cyclopropan
• CAS: 17204-65-8；17204-66-9；25224-60-6
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: VIOFVAWYFIUSAE-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 cis-Propenyl-isobutyl-ether 在 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-1-Methyl-2-isobutyloxy-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃与二烷基锌和亚甲基碘的反应合成环丙烷

  摘要：

  描述了一种通过烯烃与二烷基锌和亚甲基碘反应生成环丙烷的新颖合成途径。该反应的基本特征类似于Simmons-Smith反应的特征，该反应包括用亚甲基碘和锌-铜对处理烯烃。但是，该新方法更容易得到环丙烷，并且特别适合于将阳离子聚合性烯烃例如乙烯基醚转化为相应的环丙烷。当使用Simmons-Smith反应时，这类烯烃有时会因聚合反应而产生较低的环丙烷收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)89007-6

文献信息

• A novel synthesis of methylcyclopropanes
  作者：J. Nishimura、N. Kawabata、J. Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80006-2

  日期：1969.1

  prepared in 32–96% yield by the reaction of olefins with ethylidene iodide and diethylzinc. The reaction is electrophilic, and proceeds stereospecifically. In the case of the reaction with 1,2-disubstituted olefins, cis and trans olefins affords cyclopropane derivatives whose configurations with respect to the substituents from original olefins are cis and trans, respectively.

  通过烯烃与亚乙基碘和二乙基锌的反应，已经制备了几种甲基环丙烷，产率为32-96％。该反应是亲电的，并且立体定向地进行。在与1，2-二取代的烯烃反应的情况下，顺式和反式烯烃提供环丙烷衍生物，其相对于来自原始烯烃的取代基的构型分别为顺式和反式。