allyl 4-O-acetyl-3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside | 693785-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-acetyl-3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-2-methyl-6-prop-2-enoxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 693785-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₈F₃NO₅
• 分子量: 325.285
• InChiKey: IIOPLOWNWQZXJL-BBHBSTQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-acetyl-3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 Ru complex on Raschig ring 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,4-di-(3'-trifluoroacetamido-4'-O-acetyl-2',3',6'-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside)-2-butene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  钌基烯烃复分解催化剂与聚合物相非共价结合的新概念：拉西环上催化剂的制备

  摘要：

  提出了一种非共价固定钌烯烃复分解催化剂的新概念。Hoveyda-Grubbs 卡宾的 2-异丙氧基亚苄基配体通过额外的氨基 (7) 进一步修饰，并通过用磺化聚苯乙烯处理形成相应的铵盐来实现固定化。在这种固定钌基复分解催化剂的新策略中，氨基发挥双重作用，首先是固定的活性锚，其次是质子化后激活催化剂（给电子到吸电子活性开关）。聚合物支持制备沉淀聚合导致小珠尺寸 (0.2-2 microm) 和大表面积。与商业树脂相比，这种特制的相在固定复合物 7 方面表现出优异的性能。这种固定概念被应用于玻璃-聚合物复合材料大孔拉西环。拉西环上的 Ru 催化剂 7 在分批条件下用于各种复分解反应，包括闭环 (RCM)、交叉 (CM) 和烯炔复分解，以提供高化学纯度和极低钌污染水平的产品 (21-102 ppm）。同一个环最多可用于 6 个复分解循环。提供具有极低钌污染水平 (21-102 ppm) 的高化学纯度产品。同一个环最多可用于

  DOI：

  10.1021/ja063561k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-((2S,3R,4S,6R)-6-Allyloxy-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.09 g的产率得到allyl 4-O-acetyl-3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of extended spacer-linked neooligodeoxysaccharides by metathesis olefination and evaluation of their RNA-binding properties

  摘要：

  The preparation of linear 1,4-butanediol-linked oligodeoxysugars 50-53, 58 and 60 is described which are potential binders to polynucleotides. Various aminodeoxymonosaccharides 9, 13-18, 30, 31 and 40-42 which are either allylated at the anomeric center or at C4 were subjected to the metathesis olefination protocol. Depending on the position of allylation E/Z-mixtures of C-2-symmetric head-to-head or tail-to-tail homodimers were formed. Among them, saccharides 13, 30, 31 and 40 were transformed into the corresponding 1,4-butanediol linked disaccharides 50-53 by catalytic hydrogenation of the central olefinic double bond and exhaustive deprotection. In order to target extended spacer-linked neooligosaccharides homodimeric aminoglycoside 37 was bisallylated and subjected to cross metathesis conditions using methyl 4-O-allyl daunosamide 40 as reaction partner which yielded two desired trimeric and tetrameric linearly spacer-linked daunosamine derivatives. After hydrogenation and deprotection two additional probes 58 and 60 for nucleic acid binding studies were at hand. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.013

文献信息

• Immobilisation of the Grubbs III Olefin Metathesis Catalyst with Polyvinyl Pyridine (PVP)
  作者：Andreas Kirschning、Klaas Mennecke、Karol Grela、Ulrich Kunz

  DOI：10.1055/s-2005-918958

  日期：——

  A new concept for immobilising Grubbs III catalyst by direct coordination of ruthenium to polyvinyl pyridine (PVP) is presented. PVP was prepared by precipitation polymerisation, which led lo small bead sizes (0.2-2 μm) and large surface areas. Compared to commercial resins, this phase showed superior properties when employed in model ring-closing metathesis (RCM) and in representative RCM. enyne and

  提出了一种通过将钌直接配位到聚乙烯基吡啶 (PVP) 来固定 Grubbs III 催化剂的新概念。PVP 是通过沉淀聚合制备的，这导致小珠尺寸 (0.2-2 μm) 和大表面积。与商业树脂相比，该相在模型闭环复分解 (RCM) 和代表性 RCM 中使用时显示出优异的性能。烯炔和 CM 与各种底物的反应。固定化的概念也适用于由玻璃聚合物复合材料制成的拉西环，可以将其纳入连续流动过程的设备中。