methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-xylopyranoside | 1432612-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: Tf(-2)[Bn(-3)][Tf(-4)]b-Xyl1Me；[(3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1432612-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₆F₆O₉S₂
• 分子量: 518.409
• InChiKey: RDEKBPJEGGBWRP-YVECIDJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-xylopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2R,5S,7S)-6-benzyl-7-(benzyloxy)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-羟基氮杂环丁烷羧酸：药物化学家的非蛋白氨基酸

  摘要：

  2,4-二脱氧-2,4-亚氨基核糖酸的两种对映异构体由D-葡萄糖形成是未受保护的 3-羟基氮杂环丁烷羧酸的首次化学合成。3-羟基氮杂环丁烷酰胺在酸性和中性 pH 值下的长期稳定性表明它们作为肽的非蛋白氨基酸组分的价值，为药物化学家提供了一类新的肽等排体。的结构Ñ，3- ö二苄基-2,4-二脱氧-2,4-亚氨基- d -ribonic酸通过X射线结晶分析确定。一个ñ-甲基氮杂环丁烷酰胺衍生物是微摩尔水平的 β-氨基己糖苷酶的特异性抑制剂，并且是与亚氨基糖相关的糖氨基酸的酰胺对任何糖苷酶有效抑制的第二个例子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200541
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-O-diacetyl-3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-羟基氮杂环丁烷羧酸：药物化学家的非蛋白氨基酸

  摘要：

  2,4-二脱氧-2,4-亚氨基核糖酸的两种对映异构体由D-葡萄糖形成是未受保护的 3-羟基氮杂环丁烷羧酸的首次化学合成。3-羟基氮杂环丁烷酰胺在酸性和中性 pH 值下的长期稳定性表明它们作为肽的非蛋白氨基酸组分的价值，为药物化学家提供了一类新的肽等排体。的结构Ñ，3- ö二苄基-2,4-二脱氧-2,4-亚氨基- d -ribonic酸通过X射线结晶分析确定。一个ñ-甲基氮杂环丁烷酰胺衍生物是微摩尔水平的 β-氨基己糖苷酶的特异性抑制剂，并且是与亚氨基糖相关的糖氨基酸的酰胺对任何糖苷酶有效抑制的第二个例子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200541