benzyloxycarbonyl-L-tert-leucyl-L-valine methyl ester | 68222-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl-L-tert-leucyl-L-valine methyl ester
• 英文别名: Z-L-tert-leucyl-L-valine methyl ester；Z-L-Tle-L-Val-OMe
• CAS: 68222-60-6
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: WBHKTMVNCZZFNW-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-L-tert-leucyl-L-valine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以100%的产率得到methyl ((S)-2-amino-3,3-dimethylbutanoyl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  超分子PhanePhos类似配体通过氢键进行不对称氢化。

  摘要：

  PhanePhos类似的磷配体是通过氢键的自组装产生的，并在铑催化的不对称加氢（至多99％ee）中进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b716529c
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-叔亮氨酸 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 N-乙基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到benzyloxycarbonyl-L-tert-leucyl-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XIV. The Asymmetric Hydrogenation of the Phenylhydrazone of MethylN-(3,3-Dimethyl-2-oxobutanoyl)-L-valinate

  摘要：

  使用钯催化剂研究了N-(3,3-二甲基-2-氧代丁酰)-l-缬氨酸的苯基肼酮的不对称氢化反应。新形成的t-亮氨酸部分的构型被发现是l型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.341

文献信息

• Supramolecular Bidentate Ligands by Metal-Directed in situ Formation of Antiparallel β-Sheet Structures and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Andy C. Laungani、John M. Slattery、Ingo Krossing、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200800359

  日期：2008.5.19

  bidentate P-ligands for transition-metal catalysis, in which two complementary, monodentate, peptide-based ligands are brought together by employing peptide secondary structure motif as constructing tool to direct the self-assembly process, is achieved through formation of stable beta-sheet motifs and subsequent control of selectivity. The supramolecular structures were studied by (1)H, (31)P, and (13)C

  蛋白质结构设计，分子识别以及超分子和组合化学原理已用于开发会聚的金属离子辅助自组装方法，该方法是从头设计和拓扑预定结构的非常简单有效的方法。反平行β-折叠结构和自组装催化剂。一种用于过渡金属催化原位生成双齿P-配体的新概念，其中通过利用肽二级结构基序作为构建工具来指导自组装过程，将两个互补的，基于单齿的，基于肽的配体结合在一起。通过形成稳定的β-折叠基序并随后控制选择性来实现。通过（1）H，（31）P和（13）C NMR光谱研究了超分子结构，ESI质谱，X射线结构分析和理论计算。我们的初步催化结果证实了自组装的片状构象与这些金属肽在不对称铑催化的加氢甲酰化反应中的密切关系。对于所选的催化剂和底物组合，观察到良好的催化剂活性和适度的对映选择性，但最重要的是，这种新方法的概念已得到成功证明。这项工作提出了蛋白质设计和超分子催化之间的透视接口，用于设计β-折叠模拟物和筛选自组织超分子催化剂的文库