3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(benzyl)-1H-pyrrole | 439813-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(benzyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrole；N-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrole；1-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole
• CAS: 439813-83-9
• 化学式: C₁₇H₂₂BNO₂
• 分子量: 283.178
• InChiKey: ZGHSKJAXSNIWRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯噻吩 、 3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(benzyl)-1H-pyrrole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium phosphate 、 dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的杂芳基卤化物和杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 反应的高效单膦基催化剂

  摘要：

  已经开发了一种高活性和高效的催化剂体系，该体系源自钯预催化剂和单膦配体 1 或 2，用于杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法允许以良好到优异的产率制备多种杂二芳基化合物，并且对于杂芳基氯化物以及受阻芳基和杂芳基卤化物的偶联显示出高水平的活性。还研究了控制某些杂环基序转化效率的特定因素。

  DOI：

  10.1021/ja068577p
• 作为产物：
  描述：

  (1-(phenylmethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole) 在 N-苄基马来酰亚胺 作用下， 以89 %的产率得到3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(benzyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  炔基硼酸酯的[3+2]环加成反应及原位生成甲亚碱叶立德

  摘要：

  炔基硼酸酯和原位生成的甲亚碱叶立德的[3+2]环加成用于吡咯啉-和二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生的硼酸酯（即1:1和1:2环加合物）的选择性规模化合成。所获得的结构单元的 C−C 和 C−杂原子成键反应说明了它们在有机合成和药物发现中的用途。

  DOI：

  10.1002/chem.202303504

文献信息

• Practical and Scalable Synthesis of Borylated Heterocycles Using Bench-Stable Precursors of Metal-Free Lewis Pair Catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00248

  日期：2018.11.16

  A practical and scalable metal-free catalytic method for the borylation and borylative dearomatization of heteroarenes has been developed. This synthetic method uses inexpensive and conveniently synthesizable bench-stable precatalysts of the form 1-NHR2-2-BF3-C6H4, commercially and synthetically accessible heteroarenes as substrates, and pinacolborane as the borylation reagent. The preparation of several

  已开发出一种实用且可扩展的无杂芳烃的硼化和硼基脱芳香化的无金属催化方法。这种合成方法使用廉价且可方便合成的1-NHR 2 -2-BF 3 -C 6 H 4形式的台式稳定型预催化剂。，市售和合成途径可得到的杂芳烃作为底物，频哪醇硼烷作为硼化试剂。在无溶剂条件下，无需使用Schlenk技术或手套箱即可制备2和50 g规模的数个硼化杂环。使用这种经济高效的绿色方法还可以实现其中一种杂芳烃底物的公斤级硼化，这证明了我们的方法可以在精细化工行业中方便地实施的事实。
• Alkylammoniotrifluoroborate functionalized polystyrenes: polymeric pre-catalysts for the metal-free borylation of heteroarenes
  作者：Nicolas Bouchard、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1039/c9dt00484j

  日期：——

  The synthesis and activity of the first polymeric frustrated Lewis pairs for the borylation of heteroarenes is reported.

  报道了第一种用于杂环芳烃硼化的聚合烦莱维斯配体的合成和活性。
• Bench-stable frustrated Lewis pair chemistry: fluoroborate salts as precatalysts for the C–H borylation of heteroarenes
  作者：Marc-André Légaré、Étienne Rochette、Julien Légaré Lavergne、Nicolas Bouchard、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1039/c6cc01267a

  日期：——

  Air and moisture-stable fluoroborate derivatives of (tetramethylpiperidino)benzene are stable and convenient precatalysts for the dehydrogenative borylation of heteroarenes.

  (四甲基哌啶基)苯的气体和湿气稳定的氟硼酸衍生物是杂环芳烃的脱氢硼化的稳定和便利的前驱催化剂。
• Metal-free catalytic C-H bond activation and borylation of heteroarenes
  作者：Marc-André Légaré、Marc-André Courtemanche、Étienne Rochette、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1126/science.aab3591

  日期：2015.7.31

  A metal-free catalyst born of frustration Boron (a Lewis acid) and nitrogen or phosphorus fragments (both Lewis bases) tend to pair up. Keeping them separated on opposite ends of the same molecule creates a “frustrated” Lewis pair. Such molecules can manifest powerful reactivity, such as scission of the hydrogen-hydrogen bond in H2. Légaré et al. now extend this reactivity to the cleavage of carbon-hydrogen

  一种由挫折产生的无金属催化剂 硼（一种路易斯酸）和氮或磷碎片（两种路易斯碱）倾向于配对。将它们在同一分子的两端分开会产生“受挫”的路易斯对。这些分子可以表现出强大的反应性，例如 H2 中氢-氢键的断裂。莱加雷等人。现在将这种反应性扩展到杂芳族化合物（如呋喃和吡咯）中碳氢键的裂解（参见 Bose 和 Marder 的观点）。他们受挫的路易斯对配合物催化了这些化合物的硼化。反应的选择性模式与常规使用的金属催化剂所见的互补。科学，这个问题 p。513; 另见第。473 硼和氮中心协同催化以前依赖过渡金属催化剂的反应。[另见 Bose 和 Marder 的观点] 过渡金属配合物是杂芳烃 CH 键官能化的有效催化剂，可用于生产对制药和农业有用的产品。然而，从最终产品中去除潜在有毒的痕量金属的成本高昂，这促使人们对开发可以模拟金属系统的无金属催化剂产生了极大的兴趣。我们证明了硼烷 (1-TMP-2-BH2-C6H4)2
• [EN] PROCESS FOR THE FUNCTIONALIZATION OF SP2-H CARBONS USING FRUSTRATED LEWIS PAIR CATALYSTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FONCTIONNALISATION DE CARBONES SP2-H À L'AIDE DE CATALYSEURS COMPRENANT UNE PAIRE DE LEWIS FRUSTRÉE
  申请人：UNIVERSITÉ LAVAL

  公开号：WO2016168914A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A catalytic process for the metal-free functionalization of sp2-carbons is described herein. The catalytic process is suitable for forming borylated alkenes, arenes and heteroarenes and comprises the use of catalysts comprising a Frustrated Lewis Pair (FLP).

  本文描述了一种用于无金属功能化sp2-碳的催化过程。该催化过程适用于形成硼化烯烃、芳烃和杂芳烃，包括使用由受挫路易斯对（FLP）组成的催化剂。