(1-(phenylmethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole) | 439813-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(phenylmethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole)
• 英文别名: 1-(phenylmethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole；1-Benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole；1-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 439813-70-4
• 化学式: C₁₇H₂₄BNO₂
• mdl: MFCD16996217
• 分子量: 285.194
• InChiKey: WMDXIWLQHQYKNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(phenylmethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole) 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到(1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  炔基硼酸酯的[3+2]环加成反应及原位生成甲亚碱叶立德

  摘要：

  炔基硼酸酯和原位生成的甲亚碱叶立德的[3+2]环加成用于吡咯啉-和二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生的硼酸酯（即1:1和1:2环加合物）的选择性规模化合成。所获得的结构单元的 C−C 和 C−杂原子成键反应说明了它们在有机合成和药物发现中的用途。

  DOI：

  10.1002/chem.202303504
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-dichloro-2-buten-2-yl)boronic acid pinacol ester 生成 (1-(phenylmethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole)
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLO (3.1.0) HEXANE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  [FR] DERIVES AZABICYCLO (3.1.0) HEXANE UTILES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS D3 DE LA DOPAMINE

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐，其中G选自以下组成的一组：苯基、吡啶基、苯并噻唑基、吲哚基；p是一个从0到5的整数；R1独立地选自以下组成的一组：卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4烷酰基；或对应于一个R5基团；R2是氢或C1-4烷基；R3是C1-4烷基；R4是氢，或苯基、杂环基、5-或6-成员杂芳基，或8-到11-成员双环基，其中任何一个基团可以选择地被来自以下组成的1、2、3或4个取代基所取代：卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷酰基；R5是选自以下组成的基团：异噁唑基、-CH2-N-吡咯基、1,1-二氧化-2-异噻唑啉基、噻吩基、噻唑基、吡啶基、2-吡咯烷基，这样的基团可以选择地被一个或两个取代基所取代，所述取代基选自：卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷酰基；当R1是氯且p为1时，该R1不位于与分子其余部分的连接键的邻位；当R1对应于R5时，p为1；它们的制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂在治疗中的用途，例如用于治疗药物依赖或作为抗精神病药物。

  公开号：

  WO2005080382A1

文献信息

• Suzuki Coupling Reactions in Heterocyclic Chemistry: Synthesis of 3-Substituted Pyrrolines and Pyrroles
  作者：Alain Hercouet、Andreas Neu、Jean-François Peyronel、Bertrand Carboni

  DOI：10.1055/s-2002-25351

  日期：——

  A simple preparation of N-substituted 3-pyrroline boromic esters from primary amines is described. The Suzuki-Miyaura coupling of these heterocycles with aryl halides proceeds in good yields. Alternatively, oxidation withDDQ or MnO 2 gives the corresponding pyrroles, which can be also engaged in subsequent palladium cross-coupling reactions.

  描述了从伯胺中简单制备 N-取代的 3-吡咯啉硼酸酯。这些杂环与芳基卤化物的 Suzuki-Miyaura 偶联以良好的产率进行。或者，用DDQ或MnO 2 氧化得到相应的吡咯，其也可参与随后的钯交叉偶联反应。
• TRIAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Bonanomi Giorgio

  公开号：US20090221593A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof: wherein: G is a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or is a 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic group containing one or two heteroatoms independently selected from nitrogen and oxygen, wherein G is not pyridyl, indazolyl or benzothiazolyl; p is an integer ranging from 0 to 4; R 1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl or SF 5 ; or corresponds to a group R 5 ; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl; n is 2 or 3; X is S or —CH 2 —; R 3 is C 1-4 alkyl; R 4 is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; R 5 is isoxazolyl, —CH 2 —N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl or 2-pyrrolidinonyl, wherein each group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat substance related disorders, as antipsychotic agents, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及公式(I)或其盐的新化合物： 其中： G是5或6成员的杂环芳基，或是含有一或两个氮和氧杂原子的9或10成员的双环杂环芳基，其中G不是吡啶基，吲哚基或苯并噻唑基； p是整数，范围从0到4； R1独立地选择自以下群组：卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基或SF5；或对应于R5群组； R2是氢或C1-4烷基； n是2或3； X是S或-CH2-； R3是C1-4烷基； R4是氢，苯基，杂环基，5或6成员的杂环芳基或8到11成员的双环基，其中任何一种群组都可以选择性地被1,2,3或4个卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4烷酰基取代； R5是异噁唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧化-2-异噻唑烷基，噻吩基，噻唑基，吡啶基或2-吡咯烷基，其中每个群组都可以选择性地被一个或两个卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4烷酰基取代； 本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体，包含它们的制药组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如用于治疗物质相关障碍，作为抗精神病药物，早泄或认知障碍的治疗剂。
• Triazole derivatives as modulators of dopamine D3 receptors
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07799815B2

  公开（公告）日：2010-09-21

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof: wherein: G is a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or is a 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic group containing one or two heteroatoms independently selected from nitrogen and oxygen, wherein G is not pyridyl, indazolyl or benzothiazolyl; p is an integer ranging from 0 to 4; R1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl or SF5; or corresponds to a group R5; R2 is hydrogen or C1-4alkyl; n is 2 or 3; X is S or —CH2—; R3 is C1-4alkyl; R4 is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy and C1-4alkanoyl; R5 is isoxazolyl, —CH2—N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl or 2-pyrrolidinonyl, wherein each group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy and C1-4alkanoyl; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D3 receptors, e.g. to treat substance related disorders, as antipsychotic agents, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及公式（I）的新化合物或其盐： 其中： G是5或6成员的杂环芳基基团，或是包含一个或两个从氮和氧中独立选择的杂原子的9或10成员的双环杂环芳基基团，其中G不是吡啶基，吲唑基或苯并噻唑基； p是0到4的整数； R1是独立选择的一组基团，包括：卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4酰基或SF5；或对应于一个R5基团； R2是氢或C1-4烷基； n是2或3； X是S或-CH2-； R3是C1-4烷基； R4是氢，苯基，杂环基，5或6成员的杂环芳基基团或8到11成员的双环基团，其中任何一个基团都可以选择性地被1、2、3或4个来自以下基团的取代基所取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4酰基； R5是异恶唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧化-2-异噻唑啉基，噻吩基，噻唑基，吡啶基或2-吡咯烷基，其中每个基团都可以选择性地被一个或两个来自以下基团的取代基所取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4酰基； 本发明还涉及用于它们的制备的中间体，含有它们的制药组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如用于治疗物质相关障碍、作为抗精神病药物、治疗早泄或认知障碍。
• WO2007/22980
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/22933
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——