Z-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-hex-4-enofuranose | 94596-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-hex-4-enofuranose
• 英文别名: (2Z)-2-[(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylidene]ethanol
• CAS: 94596-19-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: RBFCETLBOLTDHP-NAYHLWOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-hex-4-enofuranose 、 溴甲苯 生成 (3aR,5Z,6aR)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethylidene)-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  ACHAB, SAID;DAS, BHUPESH C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2863-2873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-hex-4-enodialdofuranose-(1,4) 生成 Z-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-hex-4-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  ACHAB, SAID;DAS, BHUPESH C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2863-2873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (R)-4-hydroxy-2-benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-one from D-glucose via palladium(0)-catalysed rearrangement of a vinylic epoxide intermediate
  作者：Sa�d Achab、Jean-Pierre Cosson、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1039/c39840001040

  日期：——

  transformation of D-glucose into (R)-4-hydroxy-2-benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-one (3), a potential chiral synthon for the antibiotic (–)-pentenomycin I (4), has been achieved via the intramolecualr aldolisation–dehydration of the 2-hydroxy-4-oxo-aldehyde (9) which was obtained by two different routs, one of them involving palladium(0)-catalysed rearrangement of a vinylic epoxid intermediate.

  已实现将D-葡萄糖转化为（R）-4-羟基-2-苄氧基甲基环戊-2-en-1-one（3），它是抗生素（-）-喷新霉素I的潜在手性合成子（4）。通过分子内醛醇缩合-2-羟基-4-氧代醛的脱水反应（9），这是由两种不同的途径获得的，其中之一涉及钯（0）催化的乙烯基环氧中间体的重排。
• Achab, Said; Das, Bhupesh C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2863 - 2873
  作者：Achab, Said、Das, Bhupesh C.

  DOI：——

  日期：——