2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl amine | 1314035-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl amine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-amino-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1314035-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: ZGOVVJJTCQBLNU-FNCVBFRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl azide 在 氢气 、 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl amine 、 2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl amine
  参考文献：
  名称：

  合成新的核糖基化的Asn构件作为糖肽和糖蛋白合成的有用工具

  摘要：

  我们进行了新的Asn衍生物的首次合成，该衍生物带有α-或β-核糖为纯异构体，并通过N-糖苷键连接在通过Fmoc / t Bu SPPS正交保护的Asn残基的侧链上，通过有效的五-从d-核糖开始的分步策略，全球收率达73％。这些构件是大规模获得的，并且可以是用于糖肽和糖蛋白合成的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.124