triisopropylsilyl 2,3,4,-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1616373-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triisopropylsilyl 2,3,4,-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1616373-76-2
• 化学式: C₂₁H₃₈O₇SSi
• 分子量: 462.68
• InChiKey: ATPUGOLCGPTDHU-MBOWVQHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropylsilyl 2,3,4,-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 3-溴丙炔 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the synthesis of S-linked glycosides and glyco-conjugates

  摘要：

  三异丙基硅硫代糖苷（TIPS S-糖苷）可以从糖基卤化物、糖基醋酸酯或对甲氧苯基糖苷中轻松合成，一锅法中可以高产率、短时间内去硅基并进行S-烷基化、酰化或糖基化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00741g
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷硫醇 、 1,2,3,4-O-tetraacetyl-α-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到triisopropylsilyl 2,3,4,-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the synthesis of S-linked glycosides and glyco-conjugates

  摘要：

  三异丙基硅硫代糖苷（TIPS S-糖苷）可以从糖基卤化物、糖基醋酸酯或对甲氧苯基糖苷中轻松合成，一锅法中可以高产率、短时间内去硅基并进行S-烷基化、酰化或糖基化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00741g