2,2-dimethyl-4-(1-hydroxy-2-cyclohexenyl)-1,3-oxathiane 3,3-dioxide | 144686-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(1-hydroxy-2-cyclohexenyl)-1,3-oxathiane 3,3-dioxide
• 英文别名: 1-(2,2-dimethyl-3,3-dioxo-1,3-oxathian-4-yl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 144686-24-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄S
• 分子量: 260.354
• InChiKey: GWVMJZVRIFPCFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-lithio-1,3-oxathiane 3,3-dioxide 、 2-环己烯-1-酮 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJI, KAORU;NODE, MANABU;USAMI, YOSHIHIDE, CHEM. LETT., 1986, N 6, 961-962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2-Dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-Dioxide: A γ-Hydroxypropyl Anion Equivalent
  作者：Kaoru Fuji、Yoshihide Usami、Yoshimitsu Kiryu、Manabu Node

  DOI：10.1055/s-1992-26246

  日期：——

  The reaction of 4-lithio-2,2-dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxide with various electrophiles is presented. Acylation of the anion provided labile 4-acyl-2, 2-dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxides which underwent desulfonation with silica gel to produce γ-hydroxy ketones with three carbon unit elongation. Thus, 4-lithio-2,2-dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxide was shown to be a useful synthetic equivalent of a γ-hydroxypropyl anion. Methyl esters proved to be the best acylating agents in this reaction. Synthetic utility of this carbon chain elongation was illustrated by the syntheses of dl-lanceol and dl-dihydrojasmone.

  4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物与各种电亲体的反应结果被呈现。对阴离子的酰化提供了不稳定的4-酰基-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物，这些化合物与硅胶脱磺反应，生成了具有三个碳单位延长的γ-羟基酮。因此，4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物被证明是一种有用的γ-羟基丙基阴离子的合成等价物。甲基酯在这个反应中被证明是最佳的酰化试剂。这种碳链延长的合成实用性通过合成dl-兰索尔和dl-二氢茉莉酮得到了说明。
• THE REACTION OF 2,2-DIMETHYL-4-LITHIO-1,3-OXATHIANE 3,3-DIOXIDE. GENERAL SYNTHESIS OF γ-HYDROXYKETONES
  作者：Kaoru Fuji、Manabu Node、Yoshihide Usami

  DOI：10.1246/cl.1986.961

  日期：1986.6.5

  Reactions of 2,2-dimethyl-4-lithio-1,3-oxathiane 3,3-dioxide (2) with alkyl halides and carbonyl compounds proceed smoothly to give 4-substituted heterocycles. A general synthesis of γ-hydroxyketones from aldehydes utilizing 2 is described.

  2,2-二甲基-4-锂-1,3-氧杂噻烷3,3-二氧化物(2)与卤代烷和羰基化合物的反应顺利进行，得到4-取代的杂环。描述了利用 2 从醛合成 γ-羟基酮的一般方法。